Relebactam

(2S,5R)-7-Oxo-N-(4-piperidinyl)-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamid (IUPAC)

Relebactam
Strukturformel
Struktur von Relebactam
Allgemeines
Freiname Relebactam
Andere Namen

(2S,5R)-7-Oxo-N-(4-piperidinyl)-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxamid (IUPAC)

Summenformel C12H20N4O6S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1174018-99-5
PubChem 44129647
ChemSpider 31137585
DrugBank DB12377
Wikidata Q27252695
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactamase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 348,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

>252 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Relebactam ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren.[3][4]

Chemie

Es ist das N-Piperidinyl-Derivat von Avibactam.[5]

Anwendung

Relebactam wurde in fixer Kombination mit Imipenem und Cilastatin im Juli 2019 in den USA zugelassen[6] zur Behandlung von

  • im Krankenhaus erworbener bakterieller Lungenentzündung (hospital-acquired bacterial pneumonia, HABP) und bakterieller Lungenentzündung eines beatmeten Patienten (ventilator-associated bacterial pneumonia, VABP) bei Erwachsenen,
  • komplizierten Harnwegsinfektionen (complicated urinary tract infection, CUTI) einschließlich Pyelonephritis bei Erwachsenen, für die nur begrenzte oder keine alternativen Behandlungsmöglichkeiten bestehen,

und die durch entsprechend empfindliche gramnegative Keime verursacht werden.

Sonstiges

Pharmazeutisch eingesetzt wird Relebactam als Monohydrat,[7] ein kristallines weißes bis fast weißes, wasserlösliches Pulver.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Relebactam bei LGC Standards, abgerufen am 23. Januar 2022.
  2. ↑ a b c Mk-7655 (cas 1174018-99-5). In: caymanchem.com. Abgerufen am 23. Januar 2020 (englisch).
  3. ↑ a b RECARBRIO- imipenem anhydrous, cilastatin, and relebactam anhydrous injection, powder, for solution. DailyMed, abgerufen am 23. Januar 2020 (englisch).
  4. ↑ Krisztina M. Papp-Wallace, Melissa D. Barnes, Jim Alsop, Magdalena A. Taracila, Christopher R. Bethel, Scott A. Becka, David van Duin, Barry N. Kreiswirth, Keith S. Kaye, Robert A. Bonomo: Relebactam Is a Potent Inhibitor of the KPC-2 β-Lactamase and Restores Imipenem Susceptibility in KPC-Producing. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 62, Nr. 6, Juni 2018, doi:10.1128/AAC.00174-18 (nih.gov).
  5. ↑ PubChem: Relebactam. Abgerufen am 14. Januar 2025 (englisch).
  6. ↑ Novel Drug Approvals for 2019. U.S. Food & Drug Administration (FDA), 14. Januar 2020, abgerufen am 23. Januar 2020 (englisch).
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Relebactam-Monohydrat: CAS-Nr.: 1174020-13-3, EG-Nr.: 813-387-3, ECHA-InfoCard: 100.245.825, PubChem: 76900350, ChemSpider: 31389941, Wikidata: Q27294146.

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