Relugolix

Weißer bis cremefarbener bis leicht gelber Feststoff[2]

Relugolix
Strukturformel
Strukturformel von Relugolix
Allgemeines
Freiname Relugolix[1]
Andere Namen
  • 1-{4-[1-(2,6-Difluorbenzyl)-5-[(dimethylamino)methyl]-3-(6-methoxy-3-pyridazinyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl}-3-methoxyharnstoff (IUPAC)
  • 1-(4-{1-[(2,6-Difluorphenyl)methyl]-5-[(dimethylamino)methyl]-3-(6-methoxy­pyridazin-3-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra­hydro­thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl}phenyl)-3-methoxyharstoff (WHO)
  • TAK-385
  • RVT-601
Summenformel C29H27F2N7O5S
Kurzbeschreibung

Weißer bis cremefarbener bis leicht gelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 737789-87-6
PubChem 10348973
ChemSpider 8524431
DrugBank DB11853
Wikidata Q21099000
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L02BX04H01CC54

Wirkstoffklasse

Nicht-peptidischer GnRH-Rezeptorantagonist

Wirkmechanismus

GnRH-Rezeptor-Inhibition

Eigenschaften
Molare Masse 623,63 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Relugolix ist ein Arzneistoff zur Behandlung von bösartigen Tumoren (Krebs), die hormonempfindlich sind. Er wird angewendet zur Behandlung des fortgeschrittenen Prostatakrebses. Er kommt ferner zum Einsatz zur Linderung von mäßigen bis starken Symptomen bei Gebärmuttermyomen und bei Endometriose, einer Erkrankung, bei der gebärmutterschleimhautartiges Gewebe außerhalb der Gebärmutterhöhle vorkommt.

Relugolix wirkt als GnRH-Rezeptorantagonist und kann oral gegeben (eingenommen) werden.

Eigenschaften

Relugolix ist ein weißer bis cremefarbener bis leicht gelber Feststoff, dessen Löslichkeit mit steigendem pH-Wert abnimmt. Er ist der BCS-Klasse IV zugeordnet. Relugolix ist eine niedermolekulare, nicht-peptidische Verbindung und polymorph.[2]

Wirkungsmechanismus

Relugolix wirkt selektiv antagonistisch an den GnRH-Rezeptoren (Gonadotropin-Releasing-Hormon-Rezeptoren) in der Hypophyse. Der GnRH-Rezeptor ist ein Rezeptor für das Hypothalamus-Hormon GnRH, durch welches die Hypophyse zur Freisetzung von LH und FSH stimuliert wird.

Relugolix beeinflusst durch Bindung an die GnRH-Rezeptoren den Hypothalamus-Hypophysen-Gonaden-Regulationsweg.[4] Daraus ergeben sich Anwendungsgebiete wie etwa Prostatakrebs und Linderung der Symptomatik bei Gebärmuttermyomen und bei Endometriose.[5]

Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Hitzewallungen und Kopfschmerzen[6] sowie (≥ 10 % der Patienten, Labor ≥ 15 %) erhöhte Glukosespiegel, erhöhte Triglyceride, Muskel-Skelett-Schmerzen, verminderte Hämoglobinspiegel, erhöhte Alanin-Aminotransferase (ALT), Müdigkeit, erhöhte Aspartat-Aminotransferase (AST), Verstopfung und Durchfall (Diarrhöe).[7]

Handelsnamen

Sonstiges

Der Wortstamm -golix im Namen „Relugolix“ charakterisiert nicht-peptidische Verbindungen, die als GnRH-Rezeptorantagonisten wirken.[10] Weitere Vertreter der Substanzklasse sind Elagolix und Linzagolix.

Commons: Relugolix – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 69, World Health Organisation (WHO), 9. September 2013.
  2. ↑ a b c Ryeqo: CHMP assessment report, EMA, 20. Mai 2021.
  3. ↑ a b Selleck: MSDS_S5808.pdf MSDS, abgerufen am 19. März 2022
  4. ↑ D. Nakata et al.: Suppression of the hypothalamic-pituitary-gonadal axis by TAK-385 (relugolix), a novel, investigational, oral active, small molecule gonadotropin-releasing hormone (GnRH) antagonist: studies in human GnRH receptor knock-in mice. In: European Journal of Pharmacology. Band 723, 2014, S. 167–174, doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.001.
  5. ↑ K. Miwa et al.: Discovery of 1-{4-[1-(2,6-difluorobenzyl)-5-[(dimethylamino)methyl]-3-(6-methoxypyridazin-3-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl}-3-methoxyurea (TAK-385) as a potent, orally active, non-peptide antagonist of the human gonadotropin-releasing hormone receptor. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 54, Nr. 14, 2011, S. 4998–5012, doi:10.1021/jm200216q.
  6. ↑ A. Markham: Relugolix: First Global Approval. In: Drugs. Band 79, Nr. 6, 2019, doi:10.1007/s40265-019-01105-0.
  7. ↑ a b Label Orgovyx, Myovant Sciences, Dezember 2020.
  8. ↑ Orgovyx, EU number:EU/1/22/1642, europäische Kommission, 29. April 2022.
  9. ↑ Ryeqo auf der Website der europäischen Arznemittelagentur, EMA, abgerufen am 17. März 2022.
  10. ↑ Addendum to "The use of stems in the selection of International Nonproprietary names (INN) for pharmaceutical substances" WHO/EMP/RHT/TSN/2018.1, WHO, Juli 2020.

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