Zunächst hauptsächlich für Wirtschaftsdelikte zuständig wechselte Winterstein zur Generalprokuratur und wurde 1932 zum Generalprokurator ernannt. Ab 1934 gehörte er dem Staatsrat an, von 1936 bis 1938 als stellvertretender Vorsitzender. Vom Staatsrat wurde er in den Bundestag entsandt. Am 17. Oktober 1935 wurde er als Justizminister in die Regierung berufen. Am 14. Mai 1936 schied er aus der Regierung aus und übernahm wiederum die Leitung der Generalprokuratur.
Im März 1938 reichte er seine Pensionierung ein. Weil Winterstein, der 1893 vom Judentum zum Katholizismus konvertiert war, Jude im Sinne der nationalsozialistischen Rassengesetze war, wurde er nach der Annexion Österreichs durch das Deutsche Reich am 15. März 1938 verhaftet und am 10. November 1938 in das KZ Buchenwalddeportiert. Am 13. April 1940 wurde er dort aufgrund des Befehls und unter aktiver Mithilfe des SS-Hauptscharführers Johann Blank ermordet.
Gertrude Enderle-Burcel: Mandatare im Ständestaat: Christlich – ständisch – autoritär, 1934–1938. Biographisches Handbuch der Mitglieder des Staatsrates, Bundeskulturrates, Bundeswirtschaftsrates und Länderrates sowie des Bundestages. Hrsg. durch das Dokumentationsarchiv des Österreichischen Widerstandes und die Österreichische Gesellschaft für Historische Quellenstudien, Wien 1991, ISBN 3-901142-00-2, S. 265f.
Werner Winterstein: Anmerkung: Prominent. Die Geschichte der Familie Winterstein 1867-1945, Böhlau Wien 2008, ISBN 3-205-78180-5.