Rotundon

(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on

Rotundon
Strukturformel
Rotundone V2
Allgemeines
Name Rotundon
Andere Namen

(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on

Summenformel C15H22O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18374-76-0
PubChem 5321003
Wikidata Q15424773
Eigenschaften
Molare Masse 218,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.[2]

Vorkommen

  • Syrah Trauben
    Syrah Trauben
  • Pfeffer
    Pfeffer
  • Rosmarin
    Rosmarin
  • Basilikum
    Basilikum
  • Oregano
    Oregano
  • Thymian
    Thymian
  • Majoran
    Majoran

Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor.[3] Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer.[4] Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano,[5] Rosmarin und Majoran enthalten.[4]

Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten[4]
Weißer Pfeffer 2025 µg·kg−1 Syrah-Trauben 0,62 µg·kg−1
Schwarzer Pfeffer 1200 µg·kg−1 Majoran 208 µg·kg−1
Wein (Shiraz) 0,15 µg·kg−1 Oregano 1 µg·kg−1
Geranien 25 µg·kg−1 Atriplex cinerea 37 µg·kg−1
Knolliges Zypergras 920 µg·kg−1 Basilikum 4 µg·kg−1
Rosmarin 86 µg·kg−1 Thymian 5 µg·kg−1

Eigenschaften

Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l−1 in Rotwein und 8 ng·l−1 in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.[2]

Synthese

Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Eintrag zu Rotundon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2018.
  3. ↑ Fischer, Markus, Glomb, Marcus A.: Moderne Lebensmittelchemie. 1. Auflage. Behr’s, Hamburg 2015, ISBN 978-3-89947-864-8.
  4. ↑ a b c d Claudia Wood, Tracey E. Siebert, Mango Parker, Dimitra L. Capone, Gordon M. Elsey: From Wine to Pepper: Rotundone, an Obscure Sesquiterpene, Is a Potent Spicy Aroma Compound. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 10, 1. Mai 2008, S. 3738–3744, doi:10.1021/jf800183k.
  5. ↑ Schore, Neil Eric, 1948-: Organic chemistry : structure and function. Seventh edition Auflage. New York, NY 2014, ISBN 978-1-4641-2027-5.

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