Ryanodin

6-(1α,5aβ,8aβ,9-Pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta-[1,2-b]indenyl)pyrrol-2-carboxylat

Ryanodin
Strukturformel
Struktur von Ryanodin
Allgemeines
Name Ryanodin
Andere Namen

6-(1α,5aβ,8aβ,9-Pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta-[1,2-b]indenyl)pyrrol-2-carboxylat

Summenformel C25H35NO9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15662-33-6
EG-Nummer 239-732-2
ECHA-InfoCard 100.036.105
PubChem 441753
ChemSpider 16736002
Wikidata Q59851226
Eigenschaften
Molare Masse 493,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219–220 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410
P: 273​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

650 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Diterpenderivat Ryanodin ist eine weißliche lichtempfindliche chemische Verbindung, die in Methanol und Ethanol löslich ist.[4] Es wird aus der südamerikanischen Pflanze Ryania speciosa gewonnen und wird seit rund 200 Jahren als Insektizid eingesetzt.[5][6]

Ryanodin ist bereits in geringen Mengen auch für den Menschen giftig. Es bindet an den nach ihm benannten Ryanodin-Rezeptoren, die vor allem in der quergestreiften Skelettmuskulatur und der Herzmuskulatur vorkommen und bewirkt einen Calciumausstrom aus dem sarkoplasmatischen Retikulum. Bei einer Intoxikation kommt es zu andauernden Muskelkontraktionen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Ryanodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu 6-(1α,5aβ,8aβ,9-pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta[1,2-b]indenyl) pyrrole-2-carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Eintrag zu Ryania in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ Tocris: Ryanodine Cat. No. 1329, abgerufen am 25. Juli 2015.
  5. ↑ Lexikon der Biologie: Ryanodin – Lexikon der Biologie, abgerufen am 25. Juli 2015.
  6. ↑ a b Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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