Strukturformel
Allgemeines
Name	Selectfluor
Andere Namen	1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazonia bicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluorborat) N-Chlormethyl-N′-fluortriethylen diammoniumbis(tetrafluorborat) F-TEDA
Summenformel	C7H14B2ClF9N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140681-55-6 EG-Nummer 414-380-4 ECHA-InfoCard 100.101.349 PubChem 2724933 Wikidata Q2649515
Eigenschaften
Molare Masse	354,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	260 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, männliche)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Selectfluor ist ein Fluorierungsreagenz und ein Derivat von DABCO. Selectfluor wurde 1992 erstmals von Eric Banks und Mitarbeitern beschrieben^[5] und wird seitdem zur elektrophilen Fluorierung genutzt. Die Verbindung weist eine ausgesprochen hohe Stabilität auf und ist weniger toxisch als reines Fluor.^[4]

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  Andere Darstellung

Die Synthese von Selectfluor beginnt mit der Alkylierung von DABCO mit Dichlormethan. Anschließend werden die Chlorid-Gegenionen mit Natriumtetrafluoroborat ausgetauscht. Aus der Acetonitril-Lösung wird das Natriumchlorid ausgefällt. Das Zwischenprodukt wird im letzten Schritt mit F₂ fluoriert.^[4]

Selectfluor findet sowohl als Quelle elektrophilen Fluors als auch in radikalischen Fluorierungen vielseitige Anwendung in der organischen Synthese.^[4][6]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Selectfluor^® fluorinating reagent, >95% in F+ active bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo(2.2.2)octan-bis-tetrafluorborat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanbis(tetrafluorborat) Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b c d e} Paul T. Nyffeler, Sergio Gonzalez Durón, Michael D. Burkart, Stéphane P. Vincent, Chi-Huey Wong: Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 2, Januar 2005, S. 196–217, doi:10.1002/ange.200400648. 
5. ↑ R. Eric Banks, Suad N. Mohialdin-Khaffaf, G. Sankar Lal, Iqbal Sharif, Robert G. Syvret: 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 8, 1992, S. 595, doi:10.1039/C39920000595. 
6. ↑ Laxmi Manral: Selectfluor (F-TEDA-BF₄) C₇H₁₄B₂ClF₉N₂. In: Synlett. Nr. 5, 2006, S. 0807–0808, doi:10.1055/s-2006-933124.