Spiroxamin

8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl-ethylpropyl-amin

Spiroxamin
Strukturformel
Strukturformel von Spiroxamin
Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name Spiroxamin
Andere Namen

8-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl-ethylpropyl-amin

Summenformel C18H34NO2
Kurzbeschreibung

beige Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1] technisches Produkt und beide Diastereomere[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118134-30-8 (unspezifizierte Stereochemie)
EG-Nummer (Listennummer) 601-505-4
ECHA-InfoCard 100.124.360
PubChem 86160
ChemSpider 77719
Wikidata Q1850388
Eigenschaften
Molare Masse 296,47 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte
  • 0,938 g·cm−3 (technisches Produkt)[1]
  • 0,93 g·cm−3 (beide Diastereomere)[4]
Siedepunkt
  • 128–131 °C (technisches Produkt)[1]
  • 120 °C (Zersetzung bei beiden Diastereomeren)[4]
Dampfdruck

< 0,001 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser
bei 20 °C und pH 7:

  • 470 mg·l−1 (Diastereomer A)[5]
  • 340 mg·l−1 (Diastereomer B)[5]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton und Dichlormethan[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​317​‐​361d​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spiroxamin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Spiroketalamine.

Gewinnung und Darstellung

Spiroxamin kann durch Reaktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit racemischen 3-Chlor-1,2-propandiol und anschließender Substitution des Chlors durch Ethylpropylamin gewonnen werden.[5]

Synthese von Spiroxamin
Synthese von Spiroxamin

Eigenschaften

Spiroxamin ist eine beige Flüssigkeit.[1] Seine Wasserlöslichkeit ändert sich zwischen dem pH-Wert von 3 und 9 zwischen sehr gut löslich (> 200 g/l) und löslich (≤ 0,5 g/l). Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9 und stabil gegenüber einer Photolyse. Die Verbindung besteht aus zwei Diastereomeren[4] wobei das technische Produkt ein Mischungsverhältnis von etwa 50:50 der beiden Diastereomere besitzt.[5]

Verwendung

Angriffspunkt in der Ergosterin-Biosynthese

Spiroxamin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[3] Es ist ein systemisches Fungizid, welches die Biosynthese von Sterolen in Pilzen hemmt.[4] Es wurde 1997 von Bayer auf den Markt gebracht.[5]

Die EU-Kommission erteilte 1999 eine Wirkstoffzulassung für Anwendungen als Fungizid,[7] die 2011 erneuert wurde.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt Spiroxamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2018 (PDF).
  2. ↑ BVL: PSM-Zulassungsbericht BAY 18540 F, 25. Oktober 2010, abgerufen am 28. Januar 2018.
  3. ↑ a b c d Eintrag zu Spiroxamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c d e BVL: Spiroxamin, 29. Januar 1997, abgerufen am 28. Januar 2018.
  5. ↑ a b c d e Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 795 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Eintrag zu 8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl(ethyl)(propyl)amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Richtlinie 1999/73/EG der Kommission vom 19. Juli 1999 (PDF) zur Aufnahme des Wirkstoffs Spiroxamin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
  8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 797/2011 der Kommission vom 9. August 2011 (PDF) zur Genehmigung des Wirkstoffs Spiroxamin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spiroxamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Spiroxamin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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