Sulfonal

2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan

Sulfonal
Strukturformel
Allgemeines
Name Sulfonal
Andere Namen

2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan

Summenformel C7H16O4S2
Kurzbeschreibung

farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-24-2
EG-Nummer 204-074-7
ECHA-InfoCard 100.003.704
PubChem 8262
Wikidata Q7636210
Eigenschaften
Molare Masse 228,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124–126 °C[1]

Siedepunkt

300 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.[3][4] Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.[5] Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale durch diese abgelöst.[1]

Gewinnung und Darstellung

Sulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional (ebenfalls ein Hypnotikum[6]) und Tetronal.[7]

Homologe

Sulfonale
Name Sulfonal Trional Tetronal
Grundstruktur
Struktur
R1 –CH3 –CH3 –C2H5
R2 –CH3 –C2H5 –C2H5
CAS-Nummer 115-24-2 76-20-0 2217-59-6
PubChem 8262 6433 75197
Summenformel C7H16O4S2 C8H18O4S2 C9H20O4S2
Molare Masse 228,33 g·mol−1 242,35 g·mol−1 256,38 g·mol−1
Schmelzpunkt 124–126 °C 74–76 °C 85 °C

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Sulfonal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 46.
  4. ↑ „Sulfonal-Bayer“: das neue Schlafmittel der Herren Professoren Baumann und Kast; den Mitgliedern und Theilnehmern der 61. Versammlung Deutscher Naturforscher und Aerzte zu Cöln a. rh. überreicht von den Farbenfabriken, vormals Friedrich Bayer und Co.
  5. ↑ Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23.
  6. ↑ Emil Fischer, Josef von Mering: Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln. In: Die Therapie der Gegenwart. Band 44, (März) 1903, S. 97–107.
  7. ↑ Sulfonal. In: Luegers Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage. Band 8. Deutsche Verlags-Anstalt, Leipzig / Stuttgart 1910, S. 397 (Digitalisat. zeno.org).

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