Surfactin

3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetraisobutyl-12-isopropyl-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,1…

Surfactin
Strukturformel
Surfactin
Allgemeines
Name Surfactin
Andere Namen

3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetraisobutyl-12-isopropyl-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptaazacyclopentacosan-21-yl]propansäure (IUPAC)

Summenformel C53H93N7O13
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24730-31-2
EG-Nummer (Listennummer) 607-428-2
ECHA-InfoCard 100.110.185
PubChem 443592
Wikidata Q3132229
Eigenschaften
Molare Masse 1036,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Surfactin ist ein bakterielles Biotensid und Biozid, das als Antibiotikum verwendet wird.[2]

Eigenschaften

Surfactin ist ein cyclisches Lipopeptid, das unter anderem von Bacillus subtilis gebildet wird. Als stärkstes bekanntes Biotensid[3] und vermutetes porenbildendes Toxin destabilisiert Surfactin bakterielle Zellmembranen bei einer Massenkonzentration von 12 bis 50 Milligramm pro Liter,[4] wodurch eine Lyse der bakteriellen Zelle ausgelöst wird, teilweise auch bei Säugetierzellen.[5] Surfactin senkt bei einer Konzentration von 20 mikromolar die Grenzflächenspannung von Wasser von 72 mN m−1 auf 27 mN m−1.[6][7] Daher ist Surfactin auch ein Virostatikum für manche behüllte Viren.[8]

Das cyclische Peptid Surfactin enthält die Aminosäuren L-Glutaminsäure, L-Leucin, D-Leucin, L-Valin, L-Asparaginsäure, D-Leucin, und L-Leucin sowie eine Fettsäure von dreizehn bis fünfzehn Kohlenstoffatomen. Es wird als nichtribosomales Peptid durch einen Multienzymkomplex hergestellt.[6]

Mechanismus der Lyse

Es wurden drei verschiedene Mechanismen der Destabilisierung von Zellmembranen vorgeschlagen,[9] einen Membrantransport von Kationen durch die Zellmembran im Sinne eines Flipflops,[10] die Ausbildung einer Pore in der Membran,[11] und die Erniedrigung der Festigkeit und Erhöhung der Permeabilität von Biomembranen durch das Tensid Surfactin.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Surfactin, from Bacillus subtilis, ≥98% (HPLC and TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2015 (PDF).
  2. ↑ R. Sen: Surfactin: biosynthesis, genetics and potential applications. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 316–323, PMID 20545293.
  3. ↑ S. C. Baker, C. Y. Chen: Enrichment and purification of lipopeptide biosurfactants. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 281–288, PMID 20545290.
  4. ↑ H. Heerklotz, J. Seelig: Detergent-like action of the antibiotic peptide surfactin on lipid membranes. In: Biophysical Journal. Band 81, Nummer 3, September 2001, S. 1547–1554, doi:10.1016/S0006-3495(01)75808-0. PMID 11509367. PMC 1301632 (freier Volltext).
  5. ↑ S. Dufour, M. Deleu, K. Nott, B. Wathelet, P. Thonart, M. Paquot: Hemolytic activity of new linear surfactin analogs in relation to their physico-chemical properties. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1726, Nummer 1, Oktober 2005, S. 87–95, doi:10.1016/j.bbagen.2005.06.015. PMID 16026933.
  6. ↑ a b F. Peypoux, J. M. Bonmatin, J. Wallach: Recent trends in the biochemistry of surfactin. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 51, Nummer 5, Mai 1999, S. 553–563, PMID 10390813.
  7. ↑ M. S. Yeh, Y. H. Wei, J. S. Chang: Enhanced production of surfactin from Bacillus subtilis by addition of solid carriers. In: Biotechnology progress. Band 21, Nummer 4, 2005 Jul-Aug, S. 1329–1334, doi:10.1021/bp050040c. PMID 16080719.
  8. ↑ M. Jung, S. Lee, H. Kim: Recent studies on natural products as anti-HIV agents. In: Current medicinal chemistry. Band 7, Nummer 6, Juni 2000, S. 649–661, PMID 10702631.
  9. ↑ M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.
  10. ↑ H. Heerklotz, T. Wieprecht, J. Seelig: Membrane Perturbation oby the Lipopeptide Surfactin and Detergents as Studied by Deuterium NMR. In: J. Phys. Chem. (2004)108, S. 4909–4915.
  11. ↑ M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.
  12. ↑ M. Maire, P. Champeil, J. V. Moller: Interaction of Membrane Proteins and lipids with Solubilizing Detergents. In: BBA. (2000) 1508, S. 86–111.

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