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Strukturformel
Allgemeines
Name	Thallocen
Andere Namen	Thalliumcyclopentadienid; (η5-2,4-Cyclopentadien-1-yl)thallium; Cyclopentadienyl-Thallium;
Summenformel	C5H5Tl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-229-2
ECHA-InfoCard	100.047.466
PubChem	92043411
ChemSpider	87829
Wikidata	Q5198931
Eigenschaften
Molare Masse	269,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>230 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; mäßig löslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+330‐411
	P: 260‐270‐284‐301+310+330‐304+340+310‐403+233
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thallocen ist eine metallorganische Thalliumverbindung.

Darstellung

Thallocen kann aus Thallium(I)-hydroxid oder anderen Thalliumsalzen in Gegenwart von Laugen und Cyclopentadien in nahezu quantitativer Ausbeute gewonnen werden.^[1]^[3]

${\ce {TlOH + C5H6 ->[{NaOH}][{25°C}] TlC5H5 + H2O}}$

Eigenschaften

Thallocen sublimiert bei 10 Torr (13 mbar) und 100–110 °C.^[1] Bei Erwärmen mit verdünnten Säuren zersetzt es sich zu Cyclopentadien und dem Thallium(I)-salz der Säure.^[1]

Des Weiteren ist Thallocen thermochromisch aktiv. Während die Kristalle bei 0 °C farblos sind, sind sie bei 60 °C gelblich.^[1]

Verwendung

Thallocen wird zur Synthese diverser Metallocene verwendet.^[6]^[7]^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g H. Meister: Cyclopentadienyl-thallium. In: Angewandte Chemie. Band 69, Nr. 16, 21. August 1957, S. 533–534, doi:10.1002/ange.19570691606.
↑ A. McKillop, J. D. Smith, I. J. Worrall: Organometallic compounds of aluminum, gallium, indium, and thallium. Chapman and Hall, London 1985, ISBN 0-412-26780-2, S. 167.
↑ ^a ^b Arnold F. Holleman: Anorganische Chemie: Band 1, Grundlagen und Hauptgruppenelemente. 103. Auflage. Band 1. Berlin 2017, ISBN 978-3-11-026932-1, S. 1408.
↑ ^a ^b Eintrag zu Cyclopentadienyl Thallium bei TCI Europe, abgerufen am 31. Januar 2023.
↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Thalliumverbindungen mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ André Bauer, Ulli Englert, Stefan Geyser, Frank Podewils, Albrecht Salzer: Efficient Synthesis of Ruthenium(II) η⁵-Dienyl Compounds Starting from Di-μ-chlorodichloro-bis[(1−3η:6−8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(IV). Versatile Precursors for Enantioselective Hydrogenation Catalysts. In: Organometallics. Band 19, Nr. 25, 1. Dezember 2000, S. 5471–5476, doi:10.1021/om0007015.
↑ Fausto Calderazzo, Fabio Marchetti, Guido Pampaloni, Wolfgang Hiller, Helena Antropiusová, Karel Mach: Reactivity of titanium(II) Arene derivatives with substituted alkynes. Cyclooligomerization reactions and crystal and molecular structure of [η⁴-C₄(C₆H₅)₄]Ti[(μ-Br)₂(AlBr₂)]₂. In: Chemische Berichte. Band 122, Nr. 12, Dezember 1989, S. 2229–2238, doi:10.1002/cber.19891221204.
↑ Gb Deacon, Cm Forsyth, Rh Newnham, Td Tuong: Organolanthanoids. X. Syntheses of Cyclopentadienyllanthanoids by Transmetalation Reactions in Pyridine, Acetonitrile and Ethers. In: Australian Journal of Chemistry. Band 40, Nr. 5, 1987, S. 895, doi:10.1071/CH9870895.

[Meister-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g H. Meister: Cyclopentadienyl-thallium. In: Angewandte Chemie. Band 69, Nr. 16, 21. August 1957, S. 533–534, doi:10.1002/ange.19570691606.

[2] A. McKillop, J. D. Smith, I. J. Worrall: Organometallic compounds of aluminum, gallium, indium, and thallium. Chapman and Hall, London 1985, ISBN 0-412-26780-2, S. 167.

[HoWi-3] Arnold F. Holleman: Anorganische Chemie: Band 1, Grundlagen und Hauptgruppenelemente. 103. Auflage. Band 1. Berlin 2017, ISBN 978-3-11-026932-1, S. 1408.

[TCI-4] Eintrag zu Cyclopentadienyl Thallium bei TCI Europe, abgerufen am 31. Januar 2023.

[CLP_100.240.787-5] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Thalliumverbindungen mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] André Bauer, Ulli Englert, Stefan Geyser, Frank Podewils, Albrecht Salzer: Efficient Synthesis of Ruthenium(II) η⁵-Dienyl Compounds Starting from Di-μ-chlorodichloro-bis[(1−3η:6−8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(IV). Versatile Precursors for Enantioselective Hydrogenation Catalysts. In: Organometallics. Band 19, Nr. 25, 1. Dezember 2000, S. 5471–5476, doi:10.1021/om0007015.

[7] Fausto Calderazzo, Fabio Marchetti, Guido Pampaloni, Wolfgang Hiller, Helena Antropiusová, Karel Mach: Reactivity of titanium(II) Arene derivatives with substituted alkynes. Cyclooligomerization reactions and crystal and molecular structure of [η⁴-C₄(C₆H₅)₄]Ti[(μ-Br)₂(AlBr₂)]₂. In: Chemische Berichte. Band 122, Nr. 12, Dezember 1989, S. 2229–2238, doi:10.1002/cber.19891221204.

[8] Gb Deacon, Cm Forsyth, Rh Newnham, Td Tuong: Organolanthanoids. X. Syntheses of Cyclopentadienyllanthanoids by Transmetalation Reactions in Pyridine, Acetonitrile and Ethers. In: Australian Journal of Chemistry. Band 40, Nr. 5, 1987, S. 895, doi:10.1071/CH9870895.

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Thallocen

Darstellung

Eigenschaften

Verwendung

Einzelnachweise

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