Thujene

Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ung…

Thujene

Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.

Vertreter

Thujene
Name (−)-α-Thujen (+)-α-Thujen (+)-Sabinen (−)-Sabinen
Andere Namen (−)-3-Thujen (+)-3-Thujen (+)-4(10)-Thujen (−)-4(10)-Thujen
(1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en (1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan
Strukturformel
CAS-Nummer 3917-48-4 2009-00-9
546-79-2 (Hydrat)		 10408-16-9
2867-05-2 (Racemat) 3387-41-5 (Racemat)
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öl[1] farbloses Öl (Racemat)[2]
Siedepunkt 152 °C (699 hPa)[1] 163–165 °C (Racemat)[2]
Dichte 0,84 g·cm−3 (Racemat)[2]
Löslichkeit unlöslich in Wasser (Racemat)[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung[2]
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 226
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 210​‐​280​‐​303+361+353

Vorkommen

Abendländischer Lebensbaum enthält (−)-α-Thujen

Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %],[1] in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen],[1] im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen],[1] im Mangoblätteröl (Mangifera indica)[1], im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen][1] und im Wacholder [α-Thujen und (+)-Sabinen][3] vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.

Biosynthese

Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Thujene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Sabinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. April 2010.
  3. ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
  4. ↑ R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.

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