Tioconazol
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Tioconazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H13Cl3N2OS | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 387,71 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
168–170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.
Klinische Angaben
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
Anwendung am Auge.
Chemie, Isomerie
Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomere]. Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.[4]
Handelsnamen
Monopräparate
Mykontral (D), Trosyd (A, CH)
Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag Tioconazole CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Februar 2009.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1625.
- ↑ a b Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2021 (PDF).
- ↑ a b c Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
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