Tropon

1,094 g·cm−3 (25 °C)[1]

Tropon
Strukturformel
Strukturformel von Tropon
Allgemeines
Name Tropon
Andere Namen
  • Tropyliumoxid
  • Cycloheptatrienon
  • 2,4,6-Cycloheptatrien-1-on
Summenformel C7H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-80-0
EG-Nummer 208-725-6
ECHA-InfoCard 100.007.933
PubChem 10881
Wikidata Q413630
Eigenschaften
Molare Masse 106,12 g·mol−1
Dichte

1,094 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

113 °C (20 hPa)[1]

Brechungsindex

1,6172 (22 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tropon ist eine carbocyclische Verbindung. Es besitzt ein hohes Dipolmoment (14,3 · 10−30 C·m) und außergewöhnliche chemische und spektroskopische Eigenschaften, so geht es unter anderem nicht die für Ketone typischen Reaktionen ein. Tropon kann auch als Tropyliumoxid (rechte Formel) aufgefasst werden:

Mesomere Grenzstrukturen von Tropon

Das mesomeriestabilisierte Tropyliumoxid bildet einen eben gebauten Siebenring mit sechs π-Elektronen, der die Hückel-Regel erfüllt, also ein Aromat ist.

Synthese

Die Umsetzung von Brombenzol mit Diazomethan im UV-Licht liefert Bromtropiliden, das durch Bromierung und anschließende Bromwasserstoff-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen Hydrolyse führt zu Tropon.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Tropon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-126.
  3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 616–617.

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