Undecannitril

Achtung

Undecannitril
Strukturformel
Strukturformel von Undecannitril
Allgemeines
Name Undecannitril
Summenformel C11H21N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2244-07-7
PubChem 16722
ChemSpider 15853
Wikidata Q63399664
Eigenschaften
Molare Masse 167,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Undecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Die Hauptkomponenten sind dabei Dodecannitril und Tridecannitril, allerdings ist auch Undecannitril eine der mengenmäßig wichtigeren Vertreter.[2]

Herstellung

Undecannitril kann durch Reaktion von Undecanaldoxim mit Lithiumaluminiumhydrid in Hexamethylphosphorsäuretriamid hergestellt werden.[3]

Reaktionen

Durch Reaktion mit Quecksilber(II)-acetat in Eisessig kann Undecannitril zu Undecanamid hydratisiert werden.[4] Die Reduktion von Undecannitril mit Lithium in N-Propylamin / Ethylendiamin ergibt 2-Decylimidazolin. Diese Reaktion kann durch Zusatz von tert-Butanol verhindert werden, sodass N-Undecylamin entsteht, allerdings mit einer nennenswerten Menge Decan als Nebenprodukt.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Undecanonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.
  3. ↑ Natarajan Balachander, Shin-Shin Hang, Chaim N. Sukenik: The reaction of LiAlH4/HMPA with oximes: Mechanism and synthetic applications. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 40, Januar 1986, S. 4849–4852, doi:10.1016/S0040-4039(00)85079-0.
  4. ↑ B. F. Plummer, Mercedes Menendez, Michael Songster: Hydration of nitriles to amides promoted by mercury(II) acetate in acetic acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 54, Nr. 3, Februar 1989, S. 718–719, doi:10.1021/jo00264a042.
  5. ↑ Michael E. Garst, Lloyd J. Dolby, Shervin Esfandiari, N. Andrew Fedoruk, Natalie C. Chamberlain, Alfred A. Avey: Reductions with Lithium in Low Molecular Weight Amines and Ethylenediamine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 65, Nr. 21, 1. Oktober 2000, S. 7098–7104, doi:10.1021/jo0008136.

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