Valeronitril

farblose Flüssigkeit[1]

Valeronitril
Strukturformel
Strukturformel von Valeronitril
Allgemeines
Name Valeronitril
Andere Namen
  • Pentansäurenitril
  • Butylcyanid
  • 1-Cyanobutan
  • Pentannitril
Summenformel C5H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-59-8
EG-Nummer 203-781-8
ECHA-InfoCard 100.003.439
PubChem 8061
Wikidata Q27293542
Eigenschaften
Molare Masse 83,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−96 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

7,0 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,397 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​301+312[1]
Toxikologische Daten

332 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Valeronitril 2 kann durch Erwärmen von 1-Chlorbutan 1 mit Natriumcyanid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.[4]

Synthese von Valeronitril
Synthese von Valeronitril

Eigenschaften

Valeronitril ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Valeronitril kann zur Herstellung von Valeriansäure verwendet. Es kann auch verwendet werden, um die Nitrilase-Aktivität in vielen Stämmen von Pilzen zu erhöhen.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Valeronitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 34 °C, Zündtemperatur 520 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Valeronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Valeronitrile, 99.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt Valeronitril bei Merck, abgerufen am 3. Dezember 2018.
  4. ↑ Robert Smiley, Charles Arnold: Notes – Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257, doi:10.1021/jo01072a600.

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