Valnemulin

({2-[(R)-2-Amino-3-methyl­butyramido]-1,1-dimethyl­ethyl}thio)essig­säure-(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-5,8-Dihydroxy-4,6,9,10-tetra­methyl-…

Valnemulin
Strukturformel
Strukturformel von Valnemulin
Allgemeines
Freiname Valnemulin
Andere Namen

({2-[(R)-2-Amino-3-methyl­butyramido]-1,1-dimethyl­ethyl}thio)essig­säure-(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-5,8-Dihydroxy-4,6,9,10-tetra­methyl-1-oxo-3a,9-propano-6-vinyl-octahydro-3aH-cyclo­penta­cycloocten-8-ylester (IUPAC)

Summenformel C31H52N2O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101312-92-9
PubChem 9850878
ChemSpider 8026591
Wikidata Q7912519
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QJ01XQ02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Elongationsphase-Hemmung

Eigenschaften
Molare Masse 564,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valnemulin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Pleuromutiline. Es ist in der EU für die Tiermedizin als Econor zugelassen zur Behandlung bestimmter Infektionskrankheiten bei Schweinen (Schweinedysenterie, porcine proliferative Enteritis und enzootische Pneumonie) und Kaninchen.

Eigenschaften

Valnemulin ist eine halbsynthetisch hergestellte Substanz. Arzneilich wird das Valnemulinhydrochlorid[S 1][2] eingesetzt, das mit der Fütterung verabreicht wird.

Valnemulin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Pleuromutiline. Diese aus Pilzen (Clitopilus passeckerianus, „Katzenohrräsling“) stammende Gruppe von Naturstoffen wurde bereits in den 1950er Jahren entdeckt. Von der Leitsubstanz Pleuromutilin leiten sich außer Valnemulin auch das ebenfalls in der Tiermedizin verwendete Tiamulin ab sowie die in der Humanmedizin verwendeten Arzneistoffe Lefamulin und Retapamulin.

Die Wirkung beruht auf einer Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese, indem Valnemulin an das bakterielle Ribosom bindet.

Wirkspektrum

Valnemulin ist gegen verschiedene Bakterien wirksam, einschließlich Erregern von Darm- und Atemwegserkrankungen bei Schweinen. Gut wirksam ist es insbesondere gegen Mykoplasmen und Spirochaeten wie etwa Brachyspira hyodysenteriae und Brachyspira Pilosicoli. Valnemulin ist schwach wirksam gegen Enterobakterien wie Salmonellen und Escherichia coli. Ferner wirkt es gegen Lawsonia intracellularis.

Bei Kaninchen vermag Valnemulin die Mortalität bei einem Ausbruch der epizootischen Kaninchen-Enteropathie (ERE) zu reduzieren.[3]

Handelsnamen

Econor (EU)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Valnemulin hydrochloride, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2019 (PDF).
  2. ↑ „Valnemulinhydrochlorid für Tiere“: Weißes bis gelbliches, amorphes, hygroskopisches Pulver; leicht löslich in Wasser und wasserfreiem Ethanol, praktisch unlöslich in tert-Butylmethylether (Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 5189 f.)
  3. ↑ Econor (Valnemulin) - Übersicht über Econor und Gründe für die Zulassung in der EU (PDF), 85 kB.
    Siehe auch: Econor – Öffentlicher europäischer Beurteilungsbericht der EMA, abgerufen am 4. November 2019 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Valnemulinhydrochlorid: CAS-Nr.: 133868-46-9, EG-Nr.: 685-606-9, ECHA-InfoCard: 100.211.221, PubChem: 60195218, ChemSpider: 29272183, Wikidata: Q27292189.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.