Azepano
El azepano, también llamado hexametilenimina, homopiperidina y azacicloheptano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química …
| Azepano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Azepano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Hexametilenimina Homopiperidina Hexahidroazepina Perhidroazepina Hexahidro-1H-azepina Azacicloheptano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH2)5NH | |
| Fórmula molecular | C6H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-49-9[1] | |
| Número RTECS | CM3150000 | |
| ChEBI | 32616 | |
| ChEMBL | CHEMBL1375444 | |
| ChemSpider | 7828 | |
| PubChem | 8119 | |
| UNII | CZD076G73R | |
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C1CCCNCC1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 864 kg/m³; 0,864 g/cm³ | |
| Masa molar | 99,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −37 °C (236 K) | |
| Punto de ebullición | 138 °C (411 K) | |
| Presión de vapor | 8,09 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,466 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 11,07 pKa | |
| Solubilidad en agua | 32 g/L | |
| log P | 1,50 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 295,15 K (22 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| heterociclos con un grupo amino |
Pirrolidina Piperidina Azocano Azecano | |
| heterociclos con dos grupos amino |
Piperazina 1,4-diazepano | |
| heterociclos con nitrógeno y azufre | Tiomorfolina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El azepano, también llamado hexametilenimina, homopiperidina y azacicloheptano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de siete miembros.
Características físicas y químicas
A temperatura ambiente, el azepano es un líquido incoloro con olor amoniacal.[2] Tiene su punto de ebullición a 138 °C y su punto de fusión a -37 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,864 g/cm³), es muy soluble en etanol y éter etílico, siendo menos soluble en agua (32 g/L). Así, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,50, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]
El azepano es un compuesto básico cuyo pKa = 11,07.[2] Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Al combinarse con agentes reductores fuertes como hidruros, puede generar hidrógeno gaseoso.[4]
Síntesis y usos
El azepano se sintetiza a partir de la 1,6-hexanodiamina en una reacción que tiene lugar a una temperatura de 80 °C - 150 °C, a una presión de 30 mmHg - 8 kg/cm², en ausencia de hidrógeno y en un disolvente inerte —como agua, alcoholes alifáticos o trietilamina— utilizando como catalizador níquel o cobalto. El producto ha de irse retirando según se forma.[5] La anterior síntesis puede también llevarse a cabo usando como catalizador vanadato amónico en alúmina activada, a una temperatura de 350 °C.[2]
Otras vías para obtener azepano son por reducción del 1,6-hexanodiol, o por reacción entre 1,6-hexanodiamina, 1-hexanamina y bis(6-aminohexil)amina. Esta último procedimiento se efectúa a 180 - 300 °C, elevada presión y empleando un catalizador de hierro, obtenido por reducción de óxidos de hierro con hidrógeno a 500 °C.[6]
La ε-caprolactama también se ha utilizado como precursor del azepano, en una reacción que se sirve de un catalizador bimetálico.[7]
El azepano aparece como producto de degradación del herbicida molinato, empleado para el control de malas hierbas de hoja ancha así como para gramíneas en arrozales.[4]
Precauciones
El azepano es un compuesto inflamable que al arder desprende óxidos de nitrógeno tóxicos. Su punto de inflamabilidad es 22 °C.[3]
La inhalación de vapor de azepano irrita las vías respiratorias; a elevadas concentraciones puede provocar trastornos en el sistema nervioso central. Su ingestión ocasiona quemaduras de la boca y el estómago, mientras que el contacto con vapor concentrado puede causar graves lesiones oculares.[2]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del azepano:
- Ciclohexilamina
- 2-pipecolina
- 4-pipecolina
- 1-metilpiperidina
- N-metilciclopentanamina
- 2,5-dimetilpirrolidina
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c d Hexamethyleneimine (PubChem)
- ↑ a b Azepane (ChemSpider)
- ↑ a b Hexamethyleneimine(111-49-9) (Chemical Book)
- ↑ Preparation of hexamethyleneimine (1981). Yasunobu Takahashi, Einosuke Fujimoto, Toshio Shimizu, Takeo Kato. Patente US 4290946 A.
- ↑ Process for the preparation of cyclic imines with 5 to 7 links (1987). Gerhard Dr. Frank, Gerald Dr. Neubauer. Patente EP 0137187 B1.
- ↑ Chitaru Hirosawa, Noriko Wakasa, Takamasa Fuchikami (1998). «Hydrogenation of amides by the use of bimetallic catalysts consisting of group 8 to 10, and group 6 or 7 metals». Tetrahedron Letters 37 (37): 6749-6752. Consultado el 20 de junio de 2016.
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