Catecol

 
Catecol

Fórmula del catecol.

Estructura tridimensional.
General
Otros nombres pirocatecol
1,2-bencenodiol
2-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenceno
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H6O2 
Identificadores
Número CAS 120-80-9[1]​
Número RTECS UX1050000
ChEBI 18135
ChEMBL CHEMBL280998
ChemSpider 283
DrugBank DB02232
PubChem 289
UNII LF3AJ089DQ
KEGG C00090
Oc1c(O)cccc1
InChI=InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
Key: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 110,037 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 9.5 pKa
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Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.

Se creía que era precursor de las catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]​

El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]​

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Usos del Catecol

Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites. Debido a la presencia de dos grupos hidroxilo vecinos en el anillo bencénico, el catecol es un precursor útil en síntesis orgánica y en la obtención de derivados fenólicos con propiedades específicas. Su importancia industrial radica menos en su uso directo como producto final y más en su papel como materia prima para otras sustancias de mayor valor añadido.[4]​

Historia

El catecol fue aislado por primera vez en 1839 por Edgar Hugo Emil Reinsch, quien lo obtuvo por destilación seca del catechu, un extracto vegetal rico en compuestos fenólicos. En ese momento no se entendía todavía con precisión su estructura moderna, y el compuesto recibió primero nombres históricos derivados de su origen en el catechu. [5]​

Después, en 1841, Wackenroder y Zwenger lo redescubrieron de manera independiente, y en ese contexto empezó a difundirse el nombre pyrocatechin o pyrocatechol, que aludía a su obtención por calentamiento del catechu.

Más tarde, hacia 1852, Erdmann reconoció que se trataba de un derivado del benceno con dos átomos de oxígeno, y en 1867 August Kekulé lo interpretó ya dentro del marco estructural moderno como un diol del benceno. Ese avance fue importante porque permitió ubicar al catecol dentro de los dihidroxibenzenos, junto con resorcinol e hidroquinona.[6]​

Síntesis

Existen diversas formas de preparar este compuesto, dependiendo del nivel de pureza que se busca o cuál quiera ser su uso después de la preparación. Existen diversos métodos, tanto industriales como de laboratorio.

El método industrial más utilizado es la hidroxilación del fenol con peróxido de hidrógeno en presencia de catalizadores ácidos o metálicos:

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Este proceso produce una mezcla de catecol (isómero orto) e hidroquinona (isómero para), cuya proporción depende de las condiciones de reacción y del catalizador empleado. Se trata del método más eficiente y ampliamente utilizado en la industria moderna.[7]​


Otro método industrial, actualmente menos empleado, consiste en la hidrólisis de derivados halogenados aromáticos como el o-diclorobenceno:

C6H4Cl2 + 2NaOH → C6H4(OH)2 + 2NaCl

Este proceso requiere condiciones severas de temperatura y presión, por lo que ha sido desplazado en gran medida por métodos más eficientes.[8]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113
  3. ↑ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.
  4. ↑ «PubChem, Catechol». 
  5. ↑ «Royal Society of Chemistry, ChemSpider / historical notes on catechol». 
  6. ↑ «National Center for Biotechnology Information, PubChem – Catechol». 
  7. ↑ «Catechol». 
  8. ↑ «Aromatic hydroxylation and substitution reactions». 

Public Domain Este artículo incorpora texto de una publicación sin restricciones conocidas de derecho de autor:  Chisholm, Hugh, ed. (1910-1911). «Encyclopædia Britannica». Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público. 

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