Isosorbida

 
Isosorbida
Nombre IUPAC
(3R,3aR,6S,6aR)-Hexahidrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
General
Fórmula molecular C6H10O4
Identificadores
Número CAS 652-67-5[1]​
ChEBI CHEBI:6060
ChEMBL CHEMBL1200660
ChemSpider 12077
DrugBank DB09401
PubChem 12597
UNII WXR179L51S
KEGG D00347
InChI=InChI=1S/C6H10O4/c7-3-1-9-6-4(8)2-10-5(3)6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
Key: KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Blanco
Masa molar 146,141 g/mol
Punto de fusión 60/−64 °C (333/209 K)
Punto de ebullición 160 °C (433 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La isosorbida es un compuesto bicíclico que pertenece tanto al grupo químico de los dioles como el de los heterociclos que contienen oxígeno, que contiene dos anillos de furano fusionados. El material de partida para la isosorbida es el D-sorbitol, que se obtiene por hidrogenación catalítica de la D-glucosa, que a su vez se produce por hidrólisis del almidón.

La isosorbida es actualmente de gran interés científico y técnico como bloque de construcción de monómeros para biopolímeros policarbonatos, poliésteres, poliuretanos y epóxidos.

Producción

La hidrogenación de la glucosa da sorbitol. La isosorbida se obtiene por deshidratación catalizada por ácido del D-sorbitol, el cual produce el furanoide monocíclico de sorbitano,[2]​ que a su vez forma, por deshidratación adicional, el derivado bicíclico de furofurano, la isosorbida.[3]​

La reacción da alrededor de un 70-80% de isosorbida además de un 20-30% de subproductos indeseables que tienen que eliminarse de forma costosa mediante destilación, recristalización en alcoholes, recristalización en la masa fundida,[4]​ mediante una combinación de estos métodos o mediante deposición de la fase de vapor.[5]​ Un producto de alta pureza (>99,8%[5]​) es esencial para el uso de un monómero cuando se van a obtener polímeros de alto peso molecular sin color.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Palkovits R, Rose M (2012). «Isosorbide as a Renewable Platform chemical for Versatile Applications – Quo Vadis?». ChemSusChem 5 (1): 167-176. PMID 22213713. doi:10.1002/cssc.201100580. 
  3. ↑ David James Schreck, Marion McKinley Bradford, Nye Atwood Clinton, Paul Aubry (01/09/2015). Dianhydrosugar production process. Iowa Corn Promotion Board (9120806). 
  4. ↑ Hubbard MA, Wohlers M, Witteler HB, Zey EG, Kvakovszky G, Shockley TH, Charbonneau LF, Kohle N, Rieth J (30 de diciembre de 2003). Process and products of purification of anhydrosugar alcohols. E.I. du Pont de Nemours and Company (6670033). 
  5. ↑ a b Bhatia KK (15 de marzo de 2005). Recovery and purification of anhydro sugar alcohols from a vapor stream. E.I. du Pont de Nemours and Company (6867296). 

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