TCPO

 
TCPO
TCPO
Molécula de TCPO en 3D
Nombre IUPAC
Bis(2,4,6-triclorofenil)oxalato
General
Otros nombres Bis(2,4,6-triclorofenil) etanodioato; Ácido oxálico, bis(2,4,6-triclorofenil) éster
Fórmula molecular C14H4Cl6O4 
Identificadores
Número CAS 1165-91-9[1]​
ChemSpider 141097
PubChem 160567
O=C(C(OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl)=O)OC2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2Cl
InChI=/C14H4Cl6O4/c15-5-1-7(17)11(8(18)2-5)23-13(21)14(22)24-12-9(19)3-6(16)4-10(12)20/h1-4H
Propiedades físicas
Apariencia Polvo cristalino blanco
Densidad 1698 kg/m³; 1,698 g/cm³
Masa molar 448,88 g/mol
Punto de fusión 188 °C (461 K)
Punto de ebullición 500,9 °C (774 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.01962
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 190,6 K (−83 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El TCPO, o bis(2,4,6-triclorofenil)oxalato, es un producto químico utilizado en algunos tipos de palos luminosos.

Usos

Cuando es combinado con un tinte fluorescente como 9,10-bis(feniletinil)antraceno, un solvente (como dietilftalato), y una base débil (normalmente acetato de sodio o salicilamida), y peróxido de hidrógeno, la mezcla empezará una reacción quimioluminiscente brillando con un color verde fluorescente.[2]​

El rojo/naranja, amarillo/verde y azul pueden ser hechos reemplazando el 9,10-bis(feniletinil)antraceno con rodamina B, rubreno y 9,10-difenilantraceno respectivamente.

Estos tintes fluorescentes absorben mucha de la energía producida durante la descomposición del éster de oxalato, y convertir esta energía a energía lumínica que es observado como el brillo característico en productos como palos luminosos.

Preparación

El TCPO puede ser preparado con una solución de 2,4,6-triclorofenol en una solución de tolueno seco por reacción con cloruro de oxalilo en la presencia de una base como trietilamina. Este método produce TCPO crudo con un subproducto de clorhidrato de trietilamina. El clorhidrato de trietilamina puede ser disuelto en agua, metanol o etanol, así que el producto es más puro. Después de lavarlo puede ser recristalizado con acetato de etilo.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Mohan, Arthur G.; Turro, Nicholas J. (August 1974).

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