Terpineol

 
alfa-terpineol
Nombre IUPAC
2-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan- 2-ol
General
Otros nombres alpha-Terpineol
α-Terpineol
p-Menth-1-en-8-ol
α,α,4- Trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol
Terpene alcohol
Fórmula molecular C10H18O
Identificadores
ChEBI 22469
ChEMBL 507795
ChemSpider 13850142
UNII 21334LVV8W
C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 0,9338 kg/m³; 0,0009338 g/cm³
Masa molar 154,25 g/mol
Punto de fusión 306 K (33 °C)
Punto de ebullición 492 K (219 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El terpineol con fórmula química C10H18O, es una forma natural de monoterpeno de alcohol que se ha aislado a partir de una variedad de fuentes tales como el aceite de cajeput, aceite de pino, y aceite petitgrain.[1]​ Hay cuatro isómeros: alfa-, beta-, gamma-terpineol y terpinen-4-ol. El beta- y el gamma-terpineol difieren solo por la ubicación del doble enlace. El terpineol es por lo general una mezcla de estos isómeros en el que el alfa-terpineol es el componente principal.[cita requerida]

Terpineols: alpha-, beta-, gamma-, and the 4-terpineol isomer

El terpineol tiene un olor agradable similar a la lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos, y sabores. α-terpineol es uno de los dos más abundantes aromas constituyentes del té lapsang souchong; α-terpineol se origina en el humo de pino utilizado para secar el té.[2]​

Aunque es de origen natural, el terpineol es fabricado comúnmente desde el más fácilmente disponible alfa-pineno.

En un estudio, una ruta alternativa a partir del d-limoneno se demostró:[3]​

Síntesis de terpineol, a partir de limoneno.

El limoneno reacciona con el ácido trifluoroacético en una reacción de Markovnikov con acetato trifloruro intermedio, el cual se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol, con 76% de selectividad. Productos adicionales son el β-terpineol en una mezcla de cis-isomer y 4-terpineol.[cita requerida]

Referencias

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9103
  2. ↑ Shan-Shan Yao, Wen-Fei Guo, Yi Lu, Yuan-Xun Jiang (2005). «Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (22). 
  3. ↑ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). «A Practical Synthesis ofd-α-Terpineol via Markovnikov Addition ofd-Limonene Using Trifluoroacetic Acid». Organic Process Research & Development 10 (6): 1231. doi:10.1021/op068012d. 

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