Triptamina

 
Triptamina
Nombre IUPAC
2-(1H-indol-3-yl)etanoamina
General
Fórmula molecular C10H12N2
Identificadores
Número CAS 61-54-1[1]​
ChEBI 16765
ChEMBL CHEMBL6640
ChemSpider 1118
DrugBank DB08653
PubChem 1150
UNII 422ZU9N5TV
KEGG C00398
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI=InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Key: APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 160,216 g/mol
Punto de fusión 386 K (113 °C)
Punto de ebullición 410 K (137 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra en plantas, hongos y animales. Contiene en su estructura un anillo indólico; está relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.[2]​

La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3,5 pmol/g.[3]​

Prevalencia natural

Muchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediario de la ruta biosintética de una hormona vegetal, el ácido indolacético (heteroauxina).[4]​ Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.

La triptamina actúa como plaguicida natural.[5]​

Derivados de la triptamina

La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como triptaminas, muchos de ellos son biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.

Los componentes mejor conocidos de esta familia son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotrópicas.

Por ejemplo, la psilocibina (extraída del hongo mágico Psilocybe cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos compuestos sintéticos, como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas.

Estructura general de las triptaminas sustituidas

El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos, como por ejemplo LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann y Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.


Triptaminas seleccionadas
Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo
Bufotenina Natural H H OH CH3 CH3 5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
DMT Natural H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamina
Melatonina Natural H H OCH3 O=C-CH3 H 5-metoxi-N-acetiltriptamina
5-MeO-DMT Natural H H OCH3 CH3 CH3 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina
NMT Natural H H H H CH3 N-metiltriptamina
Psilocibina Natural H PO4 H CH3 CH3 4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina Natural H OH H CH3 CH3 4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina Natural H H OH H H 5-hidroxitriptamine
Nω-metilserotonina Natural H H OH CH3 H 5-hidroxi-N-methiltriptamina
Triptófano Natural COOH H H H H α-carboxiltriptamina
AET artificial CH2CH3 H H H H α-ethiltriptamina
AMT artificial CH3 H H H H α-metiltriptamina
DET artificial H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamina
DiPT artificial H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropiltriptamina
DPT artificial H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamina
5-MeO-AMT artificial CH3 H OCH3 H H 5-metoxi-α-methiltriptamina
4-HO-DET artificial H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina
4-HO-DIPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina
5-MeO-DIPT artificial H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina
4-HO-MET artificial 4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
4-HO-MiPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina
Sumatriptan artificial H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina
Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo

Síntesis

La síntesis de Speeter-Anthony parte de un indol y construye la cadena lateral a partir de substitución nucleófila aromática del tipo Friedel-Crafts con cloruro de oxalilo para generar un cloruro de acilo 92 que reacciona con exceso de una amina para dar una indolglyoxilamida 93. Reducción de los grupos carbonilo genera la triptamina final 94. Los subproductos similares a 95 y 96 son característicos de esta ruta.[6]​

Esquema de la ruta Speeter-Anthony para la síntesis de DMT.

La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina[7]​

General structure of substituted tryptamines
General structure of substituted tryptamines

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology 19 (1–2): 117-139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5. 
  3. ↑ Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5-HT ...
  4. ↑ Takahashi, Dean Nobutaka, Chemistry of Plant Hormones, CRC Press
  5. ↑ MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994
  6. ↑ Sherwood, Alexander M.; Meisenheimer, Poncho; Tarpley, Gary; Kargbo, Robert B. (2020-03). «An Improved, Practical, and Scalable Five-Step Synthesis of Psilocybin». Synthesis (en inglés) 52 (05): 688-694. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-0039-1691565. Consultado el 1 de mayo de 2026. 
  7. ↑ 880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, doi 10.1039/JR9560004589

Véase también

Enlaces externos

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