Callahan aloitti junioriuransa Rochester Junior Americans -seuran riveissä vuonna 1999. Vuodeksi 2006–2007 Callahan pääsi pelaaman New York Rangersin AHL-seura Hartford Wolf Packin riveihin, jossa hän pelasi suurimman osan kautta. Callahan pääsi 1. joulukuuta 2007 pelaamaan ensimmäistä kertaa NHL:ään Rangersin riveihin, mutta hän joutui heti sen jälkeen menemään takaisin AHL:ään. Callahan nousi vielä kuitenkin takaisin NHL:ään.
Callahan sai 17. maaliskuuta 2007 ensimmäiset kaksi maalia Joey MacDonaldin taakse Boston Bruinssia vastaan. AHL:ssä edellisenä vuonna hyvin pelannut Callahan aloitti seuraavan kauden NHL:ssä. Kauden alussa Callahanin polvi revähti, mikä pilasi suunnitelmat. Hänet passitettiin takaisin AHL:ään. Hän pääsi kuitenkin vielä paikkaamaan loukkaantunutta Brendan Shanahania ja Rangers voitti Victoria Cupin vuonna 2008. Kausi 2008–2009 oli Callahanin läpimurtokausi.
Callahan iski tehot 22+18 ja sai kauden päätteeksi Steven McDonald -palkinnon.
2014 Callahan siirtyi pelaajavaihdossa Tampa Bay Lightningiin. Vaihdossa Rangersiin siirtyi Martin St. Louis. Callahan teki 2014 kesäkuussa Lightningin kanssa pitkän, kuusivuotisen sopimuksen.