Dillmann aloitti uransa karting-sarjoissa ja voitti Alsace soap box championship -tittelin vuonna 1999. Hän jatkoi karting-sarjoissa vuoteen 2004 saakka, jolloin hän siirtyi Formula Renault 1.6 Belgium -sarjaan, jossa hän sijoittui viidenneksi. Seuraavana vuonna Dillmann siirtyi Eurocup Formula Renault -sarjaan, jossa hän kilpaili vuoteen 2006 saakka. Vuonna 2007 Dillmann siirtyi Formula 3 Euroseries -sarjaan. Hän loukkaantui Naganon kilpailussa, mutta toipui nopeasti ja sijoittui debyyttivuonnaan yhdeksänneksi. Seuraavana vuonna hän kilpaili Italian Formula 3 -mestaruussarjassa saavuttaen neljä palkintosijaa.
Vuonna 2009 Dillmann palasi F3 Eurosarjaan saavuttaen kolme voittoa. Vuonna 2010 Dillmann kilpaili Saksan F3 Mestaruussarjassa ja voitti sarjan mestaruuden ensimmäisenä ranskalaisena. Vuonna 2011 Dillman kilpaili GP3-sarjassa Carlin-tallissa. Hän ajoi heti paalupaikalle avauskilpailussa, jossa hän sijoittui kolmanneksi. Sprinttikilpailussa hän oli yhdeksäs. Tämän jälkeen Dillman jätti väliin kaksi seuraavaa kilpailua kunnes hän palasi takaisin Valencian kilpailuun Addax-tallissa. Dillmann sijoittui pisteissä sijalle 14. Kauden jälkeen hän pääsi ajamaan GP2-sarjan kuulumattomaan finalliin Abu Dhabissa.
Vuonna 2012 Dillmann debytoi GP2-sarjassa Rapax-tallissa. Hän otti ensimmäisen GP2-voittonsa Bahrainin toisen viikonlopun sprinttikisassa. Hänet korvattiin Britannianssa Daniël de Jongilla. Dillmann palasi vielä mukaan Saksan kilpailuihin, mutta luovutti paikan sen jälkeen jälleen de Jongille. Dillmann ehti saavuttaa kauden aikana yhden voiton ja 29 pistettä. Vuonna 2013 Dillmann jatkoi GP2-sarjassa siirtyen uuden Russian Time-tallin kuljettajaksi. Hän ajoi yhden paalupaikan ja saavutti kaksi kolmossijaa sijoittuen sarjan kymmenenneksi. Vuonna 2014 Dillmann ajoi vain kaksi kilpailua GP2:ssa Arden International -tallissa saavuttaen yhden kolmossijan. Myöhemmin samana vuonna Dillmann teki paluun sarjaan korvaten Alexander RossinCaterham Racing -tallissa. Hänet korvattiin puolestaan Monzasta lähtien Pierre Gaslylla. Samana vuonna Dillmann ajoi yhden kilpailun Porsche Supercup -sarjassa.
Vuonna 2015 Dillmann kilpaili Formula Renault 3.5 -sarjassa Carlin -tallissa. Hän saavutti yhden paalupaikan, kaksi kolmossijaa ja 122 pistettä sijoittuen sarjan seitsemänneksi. Vuonna 2016 Dillmann jatkoi uudeelleennimetyssä Formula 3.5 V8 -sarjassa ja voitti sarjan mestaruuden.
