Hendricksonin vanhemmat olivat suomalaisia, mutta Waino itse syntyi Alaskan pääkaupungissa Juneaussa. Vanhempiensa lisäksi Wainon perheeseen kuului yksi veli. Hänen isänsä oli kaivostyöläinen ja hänen äitinsä piti 20-huoneista hotellia nimeltä The Rocklin House (Samalla paikalla jossa nykyään sijaitsee Baranof Hotel -niminen hotelli).[1]
Vuonna 1916 Hendrickson valmistui Juneau High Schoolista. Hän työskenteli isänsä tapaan kaivostyöläisenä ja menetti osan toisen silmänsä näöstä onnettomuudessa. Hendrickson liittyi armeijaan vuonna 1918 ja taisteli Ranskassa aselevon allekirjoittamiseen asti.[1]
Vuonna 1924 Hendrickson meni naimisiin Brittiläisestä Kolumbiasta kotoisin olleen sairaanhoitaja Marion Kingsnorth Jonesin kanssa. Muutaman vuoden päästä Hendrickson meni töihin Alaska Laundry -nimiseen pesulayritykseen ja toimi yhtenä yhtiön omistajista noin kaksikymmentä vuotta.[1]
