Acide hexanoïque

Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.

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Acide hexanoïque
Image illustrative de l’article Acide hexanoïque
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structure de l'acide caproïque
Identification
Nom UICPA Acide hexanoïque
Synonymes

Acide butylacétique
Acide caproïque

No CAS 142-62-1
No ECHA 100.005.046
No CE 205-550-7
No FEMA 2559
Apparence liquide huileux, incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 116,158 3 ± 0,006 2 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Diamètre moléculaire 0,632 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion −3 °C[1]
T° ébullition 205 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 11 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 24,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,921 2 g·cm-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation 380 °C[1]
Point d’éclair 102 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,3–9,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 27 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz −512 ± 4 kJ mol−1[5]
Cp

équation[6] :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
160,995 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
298 24,85 160 930 1 385
358 84,85 185 528 1 597
388 114,85 196 890 1 695
418 144,85 207 676 1 788
448 174,85 217 922 1 876
478 204,85 227 661 1 960
508 234,85 236 924 2 040
538 264,85 245 739 2 116
568 294,85 254 134 2 188
598 324,85 262 134 2 257
628 354,85 269 762 2 322
658 384,85 277 040 2 385
688 414,85 283 986 2 445
718 444,85 290 619 2 502
749 475,85 297 159 2 558
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
779 505,85 303 198 2 610
809 535,85 308 965 2 660
839 565,85 314 468 2 707
869 595,85 319 714 2 752
899 625,85 324 710 2 795
929 655,85 329 459 2 836
959 685,85 333 963 2 875
989 715,85 338 222 2 912
1 019 745,85 342 232 2 946
1 049 775,85 345 991 2 979
1 079 805,85 349 492 3 009
1 109 835,85 352 726 3 037
1 139 865,85 355 685 3 062
1 169 895,85 358 356 3 085
1 200 926,85 360 798 3 106
Précautions
SIMDUT[7]

Produit non classé
La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R21 : Nocif par contact avec la peau.
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S25 : Éviter le contact avec les yeux.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Transport
-
Numéro ONU :
2829 : ACIDE CAPROÏQUE
Écotoxicologie
LogP 1,88[1]
Composés apparentés
Isomère(s) acide isocaproïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide hexanoïque, aussi appelé acide caproïque, est un acide carboxylique, de formule C5H11COOH. C'est un liquide huileux à l'odeur de fromage et de fruit (ananas), voire de bouc (d'où le nom caproïque)[8].

Les sels sont appelés "hexanoates" ou "caproates".

On le trouve dans les huiles essentielles de lavande, petit-grain (issue du bigaradier) et citronnelle.

Cet acide est considéré comme non nocif pour l'Homme, d'où le qualificatif GRAS (numéro fema 2559). Il entre dans la composition de l'arôme de poire, de fruits mûrs, de noix, de beurre, de chocolat, de fromage et de rhum.

Il a été découvert par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul en 1823[8].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g h et i ACIDE HEXANOIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », J. Chem. Eng. Data, vol. 42, no 6,‎ , p. 1116-1120 (DOI 10.1021/je970005k)
  5. ↑ (en) « Hexanoic acid », sur NIST
  6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  7. ↑ « Acide hexanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. ↑ a et b Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, , 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.23

Voir aussi

Liens externes

v · m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
Grandes familles de biomolécules :

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