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Slick qui est le manager du Big Boss Man à la fin des années 1980.
En 1988, la World Wrestling Federation (WWF) engage Traylor et lui demande d'incarner le Big Boss Man, un catcheur gardien de prison[6]. Il a Slick(en) comme manager et remporte la plupart de ses combats rapidement[6]. Une de ses victoires notable de cette période est celle face à Koko B. Ware au cours de SummerSlam le 29 août[11].
Après avoir quitté la WWF en 1993, Traylor a fait un bref passage à la All Japan Pro Wrestling avant de retourner aux États-Unis et de travailler pour la World Championship Wrestling. Traylor était à l'origine connu comme The Boss, mais les représentants de la WWF jugeaient que le personnage était trop proche de celui que Traylor avait à la WWF et forçait ainsi la WCW de le changer sous peine de lourdes poursuites. Résultat, Traylor devenait le Guardian Angel. Il rivalisait avec Big Van Vader pour la majeure partie de l'année 1994. Très vite, Traylor revint à son personnage initial de Big Bubba Rogers. Big Bubba battit Sting à Uncensored en mars 1995.
Big Bubba rejoignit la faction des Dungeon of Doom avant de finalement s'en aller à la nWo. Cependant, une erreur dans le contrat de Bubba le força de quitter la nWo (selon la storyline). Bubba devint ainsi face une fois de plus et commença à lutter sous son vrai nom - Ray Traylor. Il se joignait fréquemment avec les Steiner Brothers pendant cette période. Il débuta une feud avec la nWo, battant plusieurs membres de la nWo comme Scott Hall, Curt Hennig, et Vincent.
World Wrestling Federation/Entertainment (1998-2003)
The Big Boss Man sur le devant de la scène SmackDown en 1999.
Finalement, Traylor retourna à la WWF le à RAW is War, une fois de plus dans le personnage du Big Boss Man, mais portant cette fois-ci un uniforme style SWAT à la place de son vieil uniforme de police. C'était le moment de sa carrière avec le plus de succès, devenant plus un garde du corps, faisant n'importe quoi pour de l'argent en retour. Il s'établit rapidement comme l'un des personnages les plus importants du milieu, quittant son statut de catcheur de bas fond qu'il avait il y a encore quelques semaines à la WCW. Il était présenté comme un membre de la Corporation, un groupe de catcheurs mené par le propriétaire de la WWF Vince McMahon pour combattre Stone Cold Steve Austin tout comme la fameuse D-Generation X, en tant que la "personne chargée de la sécurité" de la Corporation. Le Boss Man eut plusieurs matchs avec Austin. Il remporta le titre par équipe de la WWF avec Ken Shamrock et battit Al Snow pour le WWF Hardcore Title. Alors qu'il restait membre de la Corporation, Bossman participa à WrestleMania XV. En fait, il rivalisait avec The Undertaker (alors que la Corporation à cette époque rivalisait avec Undertaker et son nouveau "Ministry of Darkness", bien que les deux clans soient des factions heel). Ceci amenait la tradition du Hell in a Cell, Undertaker battant Bossman à l'intérieur de la cage à WrestleMania XV se faisant pendre à la fin du match.
Après une absence, il rivalisa avec The Big Show pour le WWF Championship. Cette feud était fameuse pour une promo où Boss Man se pointait (kayfabe) aux funérailles du père décédé de Big Show et vola le cercueil du père de Show et l'amenant dans sa voiture (la Bluesmobile des Blues Brothers) et s'en alla. Bossman battit The Rock pour devenir l'aspirant numéro un au WWF Championship le 15 novembre 1999 à RAW. La feud s'arrêta après que Boss Man se fit vaincre par Big Show lors du pay-per-view Armaggedon.
Le 19 mars 2000 à Sunday Night Heat, Boss Man présenta son protégé Bull Buchanan, un catcheur habillé à la manière de Boss Man. Ils formaient une équipe qui dura jusqu'à la fin de l'année quand Bull joignit les Right to Censor. Big Bossman et Bull Buchanan battirent The Godfather et D'Lo Brown à WrestleMania 2000, et les APA le mois suivant à Backlash. L'équipe se sépara le 5 juin 2000 à RAW Is WAR, après qu'ils perdirent face aux Hardy Boyz. Buchanan et Boss Man s'embrouillèrent jusqu'à ce que Boss Man mette KO Buchanan avec sa matraque lorsqu'il eut le dos tourné.
Quand Traylor revint d'une blessure en 2001, il se vit donné un rôle de partenaire en équipe de Booker T, simplement en tant que The Boss Man. Boss Man servit de nouveau d'enforcer, seulement cette fois pour Booker T mais aussi pour aider Vince McMahon. L'équipe se sépara en janvier 2002, et à partir de ce moment Boss Man servit de jobber. En avril 2002, il était drafté dans la division RAW, formant une équipe de courte durée avec Mr. Perfect. En juin 2002, Traylor était chargé d'entraîner les nouveaux catcheurs à la Ohio Valley Wrestling avant d'être renvoyé de la WWE en 2003. Ses derniers gros matchs étaient à l'occasion d'un tournoi pour le titre de champion de la International Wrestling Association of Japan. Il allait jusqu'en finale où il perdait face à son vieux rival Jim Duggan.
Mort
Il meurt le 22 septembre 2004 après avoir fait une crise cardiaque. Il entre au WWEHall of Fame à titre posthume en 2016.