Dimercaprol

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Dimercaprol
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dimercaprol
Image illustrative de l’article Dimercaprol
Identification
Nom UICPA 2,3-disulfanylpropan-1-ol
No CAS 59-52-9
No ECHA 100.000.394
No CE 200-433-7
Code ATC V03AB09
SMILES
C([C@@H](CS)S)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
Propriétés chimiques
Formule C3H8OS2  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,225 ± 0,013 g/mol
C 29,01 %, H 6,49 %, O 12,88 %, S 51,63 %,
Propriétés physiques
T° fusion < 25 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dimercaprol (2,3-dimercaptopropanol) ou British Anti Lewisite (BAL) est en usage dans la communauté médicale depuis 1941[2] soit depuis plus de 70 ans.

Il est utilisé majoritairement comme chélateur pour retirer des métaux lourds du corps humain.

C'est donc un antidote utilisé dans le traitement des intoxications à l'arsenic, au mercure, à l'étain ainsi que de l'or et du plomb (saturnisme)[2].

Au cours de la Seconde Guerre mondiale, il a joué un rôle important comme antidote à la lewisite, arme chimique contenant un composé organoarsenical, et à partir de 1949, l'arsthinol, son dérivé synthétisé par Ernst Friedheim (es) par complexation avec le stovarsol, a été employé dans le traitement de l'amibiase et du pian[3].

Le dimercaprol est un liquide huileux, instable au contact de l'eau, que l'on stabilise dans l'huile d'arachide. Il s'administre par voie intramusculaire.

Le traitement par le dimercaprol entraîne divers effets indésirables : élévation de la pression artérielle, tachycardie, nausées, vomissements, céphalées, sensations de brûlures de la bouche, de la gorge, du pénis, salivation, lacrymation, rhinorrhée et douleurs diverses.

Bien que d'autres chélateurs aient été maintenant développés avec notamment moins de toxicité, le BAL conserve un rôle important dans le traitement des intoxications aux métaux lourds.

Le dimercaprol fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Liens internes

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Amandine Striebig, Les poisons utilisés dans les romans d’Agatha Christie (thèse d'exercice), (lire en ligne), I - Les poisons minéraux, chap. 2 (« L'arsenic »).
  3. ↑ (en) E. A. H. Friedheim, « A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical », dans Am. J. Trop. Med. Hyg., vol. 185, 1949, pp. 1-29.
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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