Valdemar IV meurt en 1375 et Oluf est élu pour lui succéder l'année suivante. Comme il n'a que cinq ans, sa mère Marguerite exerce la régence. Il hérite également du trône de Norvège à la mort de son père, en 1380. Il inaugure ainsi une période d'union personnelle entre les deux royaumes qui dure jusqu'en 1814.
Bien qu'Oluf soit reconnu majeur en 1385, Marguerite continue à exercer la réalité du pouvoir. Le jeune monarque meurt prématurément en , à l'âge de 16 ans. Il est inhumé en l'abbaye de Sorø, sur l'île danoise de Seeland. Jamais marié, il ne laisse pas d'enfants pour lui succéder, et c'est sa mère qui devient la souveraine des deux royaumes.