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Rencontre avec la reine douairière Catherine
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Owen est assigné au service de Catherine de Valois, fille du roi de France Charles VI et sœur de Charles VII, après la mort de Henri V (). En décembre 1421, elle a donné le jour à son fils Henri qui, à l'âge de 10 mois, devient le roi d'Angleterre Henri VI (et, en vertu du traité de Troyes, le roi de France Henri II, titre qui non retenu par la postérité).
Catherine, écartée des affaires publiques par le régent Jean de Lancastre, duc de Bedford, frère de Henri V, et peu intéressée par les affaires politiques en général et par l'éducation de son fils en particulier[réf. nécessaire], devient l'amante d'Owen dans les mois qui suivent.
Période du mariage avec Catherine (1428-1437)
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Leur mariage a lieu secrètement en 1428, à une date non connue précisément.
De ce mariage naissent au moins quatre enfants, dont trois vivent assez longtemps :
Edmond Tudor ( – ). Il épouse Margaret Beaufort et leur fils unique, Henri, vainqueur de la maison de Lancastre, devient roi d'Angleterre en 1485 sous le nom de Henri VII, initiateur de la dynastie des Tudors ;
Catherine meurt en donnant le jour à une fille, Margaret ( – 1437).
Arrestation et pardon (1437-1439)
À la suite de la mort de Catherine, Owen, privé de sa protection, est emprisonné à la prison de Newgate. Il s'évade en 1438, mais est repris et emprisonné au château de Windsor.
En 1439, Henri VI lui accorde un pardon général, lui restitue tous ses biens (confisqués en 1437), lui alloue une rente annuelle de 40£ et le nomme de gardien des domaines royaux de Denbigh.
Période de 1439 à 1461
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En 1442, le roi accueille Edmond et Jasper à la cour. Ils sont créés respectivement comte de Richmond en 1449 et comte de Pembroke en 1452.
En 1459, Owen voit sa pension annuelle élevée à 100£. Cette année-là, il a un fils illégitime, David, mort en 1535 (il s'installera dans le Sussex).
Participation à la guerre des Deux-Roses dans le camp des Lancastre