Musicien et liturgiste talentueux, il est un spécialiste reconnu de chant grégorien. Le , Paul VI le nomma à la tête de l'archidiocèse de Milwaukee. Il fut consacré évêque le suivant par Jean Jadot dans la cathédrale Saint-Jean-l'Évangéliste.
Il soutint des thèses théologiques libérales tout au long de son épiscopat. L'un de ses derniers gestes en tant que prélat fut de rénover la cathédrale diocésaine, ce qui fut controversé, car les plans n'étaient pas conformes aux vœux du Saint-Siège.
Il a pris sa retraite en , à l'âge de 75 ans. Son départ à la retraite fut précipité à la suite des déclarations télévisées de l'ancien séminariste Paul J. Marcoux qui l'accusa de lui avoir imposé des relations sexuelles ainsi que de lui avoir versé 450 000 dollars en échange de son silence à propos de leurs relations sexuelles. Ce scandale sexuel se double d'un volet financier, la somme versée ayant été prélevée sur les fonds diocésains. Weakland garde le silence sur cette affaire jusqu'en 2009. Il reconnaît alors dans une autobiographie avoir eu une relation homosexuelle avec son accusateur, mais nie énergiquement tout viol. Il reconnaît également la somme payée à Marcoux mais affirme qu'elle était liée au chantage exercé par Marcoux qui le menaçait de révélations publiques[2],[3].