Smith est né en 1977 à Chicago, en Illinois[1]. Il se lance dans battles lors d'événements locaux comme JumpOff et ScribbleJam face à d'autres rappeurs comme Eminem et Chalk.
Rhymefest publie son premier album officiel, Blue Collar, le [2]. Son premier single s'intitule Brand New et fait participer Kanye West, et No I.D. (Common, G-Unit)[1]. Il atteint la 61e place du Billboard 200[3]. Quatre ans plus tard, Rhymefest publie son deuxième album, El Che, le [4] qui atteint la 35e place des Billboard RnB Albums[5].
En 2015, Smith écrit la chanson Glory aux côtés de John Legend et Common, pour le film Selma. La chanson est nommé pour l'Academy Award for Best Original Song[6].
