Steviol

Steviol

Steviol

Steviol
Image illustrative de l’article Steviol
Image illustrative de l’article Steviol
Structure moléculaire du steviol
Identification
Nom UICPA 13-Hydroxy-5β,8α,9β,10α,13α-kaur-16-en-18-oic acid
Nom systématique (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-Hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylidenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid
Synonymes

Acide Hydroxydéhydrostevique
Acide 13-Hydroxykaurénoïque
Acide ent-13-Hydroxykaur-16-en-19-oïque

No CAS 471-80-7
PubChem 452967
ChEBI 145024
SMILES
O=C(O)[C@]4([C@H]3CC[C@@]21C[C@](O)(\C(=C)C1)CC[C@H]2[C@]3(C)CCC4)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1
InChIKey :
QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSBR
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1
Std. InChIKey :
QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N
Propriétés chimiques
Masse molaire = 318,45 g·mol−1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le steviol ou stéviol est un diterpène de la Stevia rebaudiana, isolé avec l'isostéviol pour la première fois en 1931[1]. Il y est présent sous forme de glycosides de stéviol, des composés sucrés largement utilisés comme substituts du sucre dans la stevia[2]. Sa structure chimique n'a cependant été complètement élucidée qu'en 1960[3]. Cette molécule aglycone est produite par hydrolyse enzymatique, sachant qu'en milieu acide, il subit un réarrangement de Wagner-Meerwein pour former l'isostéviol (très stable).

Biosynthèse

Dans la Stevia rebaudiana, les précurseurs du stéviol sont synthétisés dans les plastes des cellules végétales via la voie du méthylérythritol phosphate, qui produit de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP) et du diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP). L'IPP et le DMAPP sont convertis en pyrophosphate de géranylgéranyle, précurseur de nombreux diterpénoïdes par la farnesyltranstransferase (en), puis transformé en un composé cyclique : le copalyl diphosphate (CDP) par la CDP synthase, pour enfin être de nouveau cyclisé en kaurène par la kaurène synthase (en). Le kaurène est ensuite transféré dans le réticulum endoplasmique, où il est oxydé en acide kaurénoïque (en) par la kaurène oxydase (en), au cours d'une réaction consommant de l'oxygène et du NADPH. Le stéviol est ensuite produit par hydroxylation, puis glycosylé dans le cytoplasme pour produire des glycosides de stéviol[4].

Notes et références

  1. ↑ M. Bridel, R. Lavieille, « Le principe sucré du Kaà-hê-é (Stevia rebaudiana Bertoni). II. L'hydrolyse diastasique du stévioside. III. Le stéviol de l'hydrolyse diastatique et l'isostéviol de l'hydrolyse acide.. », Bulletin de la Société de Chimie Biologique, vol. 13,‎ , p. 781–796 (lire en ligne)
  2. ↑ Brandle J. E., Starratt A. N., Gijzen M., « Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties », Canadian Journal of Plant Science, vol. 78, no 4,‎ , p. 527–536 (DOI 10.4141/P97-114)
  3. ↑ Fred Dolder, Heinz Lichti, Erich Mosettig, Peter Quitt, « The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol », Journal of the American Chemical Society, vol. 82,‎ , p. 246–247 (DOI 10.1021/ja01486a054)
  4. ↑ Brandle JE, Telmer PG, « Steviol glycoside biosynthesis », Phytochemistry, vol. 68, no 14,‎ , p. 1855–63 (PMID 17397883, DOI 10.1016/j.phytochem.2007.02.010, Bibcode 2007PChem..68.1855B)

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.