Triuret

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Triuret
Triuret
Structure chimique du triuret.
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Le triuret est un composé organique de formule (H2NC(O)NH)2CO. C'est un produit de la pyrolyse de l'urée.

Le triuret est un solide incolore, cristallin, hygroscopique, légèrement soluble dans l'eau froide ou l'éther, et plus soluble dans l'eau chaude. C'est une molécule plane. Le carbonyle central est lié par une liaison hydrogène aux deux groupes amino terminaux[1].

Synthèse

Le composé est typiquement préparé en chauffant des couches minces d'urée, les couches minces facilitant l'échappement de l'ammoniac :

3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3

Le triuret peut également être préparé par traitement de l'urée au phosgène[2] :

2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl

Une synthèse similaire utilise de l'urée et du carbonate de diméthyle avec du méthoxyde de potassium comme catalyseur[3] :

2 (H2N)2CO + CO(OCH3)2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 MeOH

La synthèse originale impliquait l'oxydation de l'acide urique avec du peroxyde d'hydrogène[4].

Le triuret est un sous-produit compliquant dans la synthèse industrielle de mélamine à partir d'urée.

Composés apparentés

Notes et références

  1. ↑ D. Carlström, H. Ringertz, The molecular and crystal structure of triuret in Acta Crystallogr (1965. vol. 18, 307-313). DOI 10.1107/S0365110X65000737
  2. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.o27_o04), « Urea Derivatives »
  3. ↑ Chen, Zhao, Liu et Liu, « Clean and facile synthesis of triuret from urea and dimethyl carbonate (DMC) under mild conditions », Korean Journal of Chemical Engineering, vol. 29, no 3,‎ , p. 288–290 (DOI 10.1007/s11814-011-0172-8)
  4. ↑ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener, Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure in Zeitschrift für Physiologische Chemie, 1909, volume 62, 100 ff.

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