Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Fórmula do ácido aspártico ionizado.
O ácido aspártico (abreviadamente Asp ou D) [3] é un α-aminoácido coa fórmula HOOCCH(NH2)CH2COOH, que forma parte das proteínas, polo que é un aminoácido proteinoxénico. O anión carboxilato, os sales, ou ésteres do ácido aspártico reciben o nome de aspartato, que é a base conxugada do ácido aspártico. A súa cadea lateral está formada por un -CH2 unido a un grupo ácido (-COOH), polo que, xunto co ácido glutámico, clasifícase como un aminoácido ácido, cun pKa de 4,0 para o -COOH da súa cadea lateral.
Non é un aminoácido esencial que se deba consumir na dieta, xa que o noso metabolismo pode sintetizalo. Os seus codóns son GAU e GAC.
O ácido aspártico pode aparecer en forma de dous isómeros, D e L, pero o que se incorpora ás proteínas é o ácido L-aspártico.[3] As funcións biolóxicas do ácido D-aspártico son máis limitadas. Cando se realiza unha síntese encimática deste ácido prodúcese unha mestura das dúas formas en mestura racémica. O ácido aspártico tamén ten o nome sistemático ácido 2-aminobutanodioico.
O ácido aspártico descubriuse en 1827 por Plisson, que o sintetizou fervendo asparaxina cunha base.[4]
Funcións na biosíntese de aminoácidos
O aspartato non é un aminoácido esencial en mamíferos. Pode sintetizarse a partir de oxalacetato por transaminación. Tamén se pode formar no ciclo da urea a partir dos aminoácidos ornitina e citrulina. Nas plantas e microorganismos, o aspartato é o precursor de varios aminoácidos, incluíndo catro que son ensenciais para os humanos: metionina, treonina, isoleucina, e lisina. A conversión de aspartato a eses outros catro aminoácidos empeza pola redución do aspartato ao seu "semialdehido," O2CCH(NH2)CH2CHO.[5] A asparaxina deriva do aspartato por transamidación:
O aspartato (a base conxugada do ácido aspártico) estimula os receptores NMDA, pero non tan intensamente coma o neurotransmisor glutamato (base conxugada do ácido glutámico).[6]
Fontes
Fontes alimenticias
O ácido aspártico non é un aminoácido esencial, o que significa que pode ser sintetizado a partir de intermediarios das vías metabólicas centrais e non ten que ser consumido na dieta. As fontes de ácido aspártico son:
Suplementos alimenticios, que conteñen ácido aspático ou os seus sales, como aspartato de magnesio.
O edulcorante aspartama (que é un éster metílico do dipéptido aspartil-fenilalanina).
Síntese química
O ácido aspártico racémico pode sintetizarse industrialmente a partir do dietil sodio ftalimidomalonato,
(C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[8].
A principal desvantaxe da técnica mencionada é que se forman cantidades equimoleculares de cada enantiómero, pero o corpo só utiliza L-aminoácidos. Usando biotecnoloxía é hoxe posible usar encimas inmobilizados para crear só un tipo de isómero debido á súa estereoespecificidade. Así, o ácido aspártico fabrícase sinteticamente usando fumarato amónico e aspartase da bacteria E. coli. E. coli normalmente degrada o ácido aspártico como unha fonte de nitróxeno, pero usando cantidades en exceso de fumarato amónico é posible facer que o encima funcione á inversa, e así pode obterse ácido aspártico con grande rendemento, 98,7mM de 1M.
↑ 3,03,1"Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi = 10.1351/pac198456050595 .
↑R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). Longmans, Green and Co. - London. p. 112. Consultado o January 18, 2010.[1]
↑Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.
