1957 és 1964 között a Dundee FC játékosa volt. Tagja volt az 1961–62-es bajnokcsapatnak. Ebben az idényben és két évvel később is a bajnokság gólkirály lett. 1959-ben egy rövid ideig az angol Aldershot Town labdarúgója volt kölcsönben. 1964 és 1974 között az angol Tottenham Hotspur csapatában szerepelt. 1967 angol kupát, 1972-ben UEFA-kupát nyert a csapattal. Emellett két ligakupagyőzelmet szerzett a Spurs-szal. 1974–75-ben a dél-afrikai Highlands Park csapatában fejezte be az aktív labdarúgást.