McDonald különböző kiscsapatok (Doveton, Casey Cornets, Cranbourne Cornets) után a Gippsland Falcons csapatában mutatkozott be az ausztrál első osztályban, mindössze 14 évesen, amivel a klub történetének legfiatalabb korában pályára lépő játékosává vált. A Southamptonban mindössze egyszer volt kezdő, és kétszer lépett pályára csereként. Kölcsönadták a Huddersfield Town-nak, majd a Bournemouth-nak is, e csapatokban már rendszeresen játéklehetőséget kapott, gólokat rúgott, ellenben a Wimbledonban szintén többnyire a kispadot koptatta. Végül 2004-ben kikötött a Motherwellben.
A Motherwellben
Miután 2004 telén a Motherwellbe igazolt, nehezen lendült játékba, a szezon hátralévő részében mindössze 1 gólt lőtt. A következő idényben viszont már 15-öt, amelyek közül a Celtic elleni duplája a legemlékezetesebb, ezeknek a találatoknak köszönhetően nyerte meg a Celtic helyett a Rangers a bajnokságot.
A 2005–2006-os szezonban 35 meccsen 11, a következő idényben 32 találkozón 15 találatot ért el.
2007 januárjában a Motherwell a Rangers 400 000 fontos vételárát még visszautasította, márciusban azonban hivatalossá vált, hogy McDonald 700 000 fontért kedvenc gyerekkori csapatához, a Celtichez igazol. Összesen 109 bajnokit játszott a Motherwellben, ezeken 42 gólt szerzett.
A Celticben
Új csapatában, a glasgowiCelticben a Szpartak Moszkva elleni BL-selejtezőn debütált a Luzsnyiki Stadionban. Első gólját a visszavágón, a Celtic Parkban szerezte. Első SPL-gólját pár nappal később, a St. Mirren ellen lőtte Gary Caldwell passzából. Több ízben is nagyszerűen játszott, első számú csatárrá vált, megelőzve Jan Vennegoor of Hesselinket. A Milan elleni BL-összecsapáson például az utolsó percben szerezte meg a győztes gólt. 36 meccsen szerzett 25 találatot, ezzel gólkirály lett, és jelölték a „Szezon legjobb játékosa” címre is, melyet azonban végül nem ő kapott meg. Az idény során két mesterhármas lőtt, a Dundee United és korábbi klubja, a Motherwell ellen. 2008 júniusában öt évvel meghosszabbították a szerződését.
A Middlesbrough-ban
2010. január 7-én a Celtic elutasította a Premier League-ben szereplő Wigan Athletic ajánlatát az ausztrál támadóért, de február 1-jén, az átigazolási piac lezárultának napján 3,5 millió font ellenében eladta őt a másodosztályú Middlesbrough FC-nek. Itt csatlakozott hozzá Gordon Strachan, akivel már dolgozott együtt a Celtic-nél és a Southampton-nál is, valamint csatlakozott 4 volt csapattársa is, Willo Flood, Barry Robson, Chris Killen és Stephen McManus. Február 16-án kihagyta a Blackpool ellen 2-0-ra elvesztett meccsen az általa rúgott büntetőt. Azonban nemsokára megrúgta az első gólját is új csapatában a Newcastle United FC ellen a Tyne-Tees-derbinek is nevezett meccsen március 13-án.
A 2010–2011-es szezon jól indult számára, két meccsen két gólt szerzett az Ipswich Town FC és a Chesterfield FC ellen a Ligakupában. 2010. november 9-én ő szerezte a második gólt a Middlesbrough Scunthorpe United FC elleni 2-0-s győzelme alkalmával. 2011. március 1-jén gólt lőtt a Nottingham Forest FC ellen 1-1-re végződött összecsapáson, a következő találata a Watford elleni 2-1-es Boro-siker alkalmával született március 19-én.
2007 decemberében a BBC a 2006–2007-es szezon legjobbjának választotta, mivel nyolc alkalommal is elnyerte a 'Meccs legjobbja' címet.
A 2007–2008-as szezonban még 27-es mezszámmal játszott, 2008–2009-ben azonban már megkapta - legnagyobb örömére - a 7-est, amiben annak idején Henrik Larsson és Jimmy Johnstone futballozott.
Igazi Old Firm-specialistának mondhatja magát, hiszen 2008 áprilisában duplázott és tizenegyest harcolt ki a Rangers ellen, december 27-én az Ibroxban a meccset eldöntő egyetlen gólt rúgta, 2010 januárjában pedig ismét betalált az ősi rivális kapujába, így négyre növelte az Old Firmeken szerzett góljainak a számát.
