Bertrand du Guesclin egy kisnemes, Robert du Guesclin, Broons ura fiaként született 1320 környékén. Elsőszülött volt, később több testvére jött még világra. Cuvelier, a trubadúr azt írta róla, hogy a „legcsúnyább gyerek volt Rennes-től Dinanig”. Leírása szerint gyerekként Guesclin alacsony, rövid lábú, széles vállú volt, feje nagy és kerek, bőre pedig sötét, akár egy vaddisznóé. Apja nem szerette, nem készítette fel a lovagságra, anyja nem törődött vele.[1]
Fiatalon apródként vett részt a lovagi tornákon, majd csatlakozott az angolok ellen harcoló bretagne-i francia csapatokhoz. Az 1340-es években egy irreguláris alakulatot vezetett, amely a paimpont-i erdőben tevékenykedett, Rennes közelében. A breton örökösödési háborúban több gyors akciót vezetett az angolok által támogatott IV. János herceghez hű városok és várak ellen.[2]
Csillaga gyorsan emelkedett, amiben szerepet játszott az is, hogy sok francia parancsnok esett el a csatákban. 1354. április 10-én egy rajtaütésben Becherel és Montmuran között elfogta Sir Hugh Calveley Cheshire-i lovagot. Az akcióért Arnoul d’Audrehem marsall lovaggá ütötte.[2]
1356 szeptemberében, egy hónappal a franciák számára katasztrofális poitiers-i csata után Franciaországban zűrzavar volt, II. János francia király az angolok foglya volt. Grosmonti Henrik lancasteri gróf 1500 fős sereggel Rennes-hez vonult, és megkezdte a város ostromát.[2]
Bertrand du Guesclin irreguláris csapatával az angolokat zaklatta, megtámadta az utánpótlást, a takarmánygyűjtőket, lerohanta a kisebb előőrsöket. Az angolok kilenc hónap után beérték a város által fizetett váltságdíjjal, és elvonultak.[2] Guesclin a város felszabadításában vállalt szerepéért 200 livre[2] éves járadékot kapott Károly trónörököstől, a leendő V. Károly francia királytól.[3]
Ezután a Pontorson központú francia-breton erők parancsnokává léptette elő a trónörökös. Feladata a portyázó angol csapatok támadásainak elhárítása volt.[3][2] Bertrand du Guesclin azon kevés francia parancsnok közé tartozott – szervezésben, taktikában, fortélyban –, aki felvette a versenyt angol ellenfeleivel. Amikor csapata és Sir Robert Knolles portyázói Evrannál 1358-ban összecsaptak, az angol katonák foglyul ejtették a francia parancsnokot. Váltságdíj fejében szabadult, de egy év múlva ismét elfogták. Ekkor Fülöp orléans-i hercegtől kellett kölcsönkérnie, hogy kiválthassa magát.[2]
1362-ben egy nagyobb észak-bretagne-i hadműveletben vett részt Blois-i Károly oldalán. 1364. május 14-én nagy győzelmet aratott CocherelnélII. Károly navarrai király csapatai ellen, amelyeket III. Grailly János, Buch ura vezetett. Az ütközetben Guesclin megölte a híres gascogne-i kapitányt, Bascon de Mareuilt. Ez a győzelem bizonyította a francia udvarnak, hogy Bertrand du Guesclin nemcsak kisebb portyázó alakulatokat, hanem nagyobb seregeket is képes győzelemre vezetni.[3][2][4]
1364 szeptemberében viszont súlyos vereséget szenvedett Auray-nál, amikor megütközött az angolok által támogatott Montfort-párti sereggel. Guesclin harmadszor is fogságba esett, és csak 40 ezer aranyfrank ellenében engedték szabadon.[5] 1366 és 1369 között a francia udvar megbízásából zsoldoscsapatokat vezetett Henrik, trastámarai herceg támogatására, aki elkergette féltestvérét a kasztíliai trónról. 1367. április 3-án a nájerai csatában ütköztek meg Henrik csapatai I. Péter kasztíliai király és Eduárd walesi herceg seregével. A csatát az utóbbiak nyerték, és a francia parancsnok ismét fogságba esett.[4][5][3] 1369-ben segített Henriknek legyőznie féltestvére csapatait a montieli csatában.[1]
1370. október 2-án a király kinevezte a francia sereg főparancsnokának. A poszttal járó nagyobb szabadsággal és forrással élve Guesclin téli hadjáratot indított az északnyugat-franciaországi angol területek ellen. December 4-én fontos csatát nyert Pontvallainnál. A menekülő angolokat az általuk tartott Bressuire-ig üldözte, de a város védői, tartva a franciáktól, bezárták a kapukat saját bajtársaik előtt. A franciák így a városfal előtt gyilkolták le az angolokat.[2]
1372-ben Guesclin tarthatta a keresztvíz alá I. Lajos orléans-i herceget.[6] 1373 áprilisában megakadályozta a Saint-Malo kikötőjében partra szálló angolokat abban, hogy elinduljanak a szárazföld belseje felé. Így kénytelenek voltak Brestbe vitorlázni. A király utasítására a bretagne-i angol erők felmorzsolására készült, de ebben Genti János lancasteri herceg seregének calais-i érkezése megakadályozta. A hatezer angol 900 kilométert megtéve végigmasírozott Franciaországon Bordeaux felé. Guesclin csatát akart vállalni, de a király és a hercegek azt kérték tőle, hogy ne tegye kockára a sereget, inkább kísérje az angolokat. Decemberben az angolok elérték Bordeaux-t, de a csapat létszáma alaposan megfogyatkozott.[2]
1377-ben Guesclin betört Aquitaniába, és Bergerac felé tartott. A várat az angolok harc nélkül feladták. 1377 őszén Guesclin csapatai számos várost, várat foglaltak el, és egészen Bordeaux közelébe jutottak. 1380-ban V. Károly Auvergne-be helyezte át Bertrand du Guesclint. A parancsnok júliusban belázasodott, és 13-án meghalt. Királyi temetést kapottː a korabeli krónika szerint a párizsi Saint-Denis-székesegyházban„négy állig felfegyverzett bajnok négy jól felszerelt, díszes páncélú paripán vonult be a templomba, olyannak ábrázolva a halottat, amilyen élőben volt.”[7] Belső szerveit Puyban, húsát Montferrand-ban, szívét Dinanban, csontjait a Saint-Denis-székesegyházban helyezték végső nyugalomra.[2]
Feljegyezték róla, hogy szeretett fogadalmakat tenni. Megfogadta például, hogy addig nem vetkőzik le, amíg el nem foglalja Montcontourt, illetve nem eszik, amíg ütközetre nem kényszeríti az angolokat.[8]