Buenos Airesben született. Mindössze 16 éves volt, amikor bemutatkozhatott az első osztályban az Argentinos Juniors színeiben.[1] A fővárosi együtteset öt éven keresztül erősítette. 1990-ben a spanyol CD Tenerife csapatához távozott, ahol honfitársa Jorge Solari volt az edző. Ebben az időszakban a Real Madrid kétszer is elveszítette a bajnoki címet a rivális FC Barcelonával szemben, a bajnokság utolsó fordulójában a Tenerife elleni mérkőzéseken, melyet a korábbi argentin válogatott Jorge Valdano irányított.[2] Amikor 1994-ben kinevezték a Real Madrid vezetőedzői posztjára, szorgalmazta Redondo leigazolását.[3]
A Real Madridnál eltöltött években vált meghatározó játékossá. A spanyol bajnokságot és a bajnokok ligáját is egyaránt két alkalommal (1998, 2000) sikerült megnyernie. A második BL-győzelem idényében az UEFA megválasztotta az év labdarúgójának.[4] Az Old Traffordon rendezett Manchester United elleni negyeddöntőn Henning Berget egy bámulatos csellel verte meg, majd a kapu elé passzol, amiből Raúl megszerezte a Real Madrid harmadik találatát. A mérkőzés után a hazai edzője Alex Ferguson csak annyit kérdezett: „Mi van ennek a srácnak a lábában? Mágnes?"[1][5] A madridi évei alatt kapat az El Principe ("a herceg") becenevet.[6]
2000-ben a Milanhoz szerződött, bár nem szívesebben maradt volna a Real Madridnál. Rögtön az első edzései egyikén olyan súlyos térdsérülést szenvedett, hogy kénytelen volt kihagyni az azt követő két és fél évet. Ezalatt lemondott mintegy 5 millió eurónyi fizetésről, a klub által biztosított házról és autóról is.[1] 2004-ben 35 évesen vonult vissza egy újabb térdsérülés miatt.[6]
A válogatottban
1992 és 1999 között 29 alkalommal szerepelt az argentin válogatottban és 1 gólt szerzett. 1992. június 18-án mutatkozott be egy Ausztrália elleni 2–0-s győzelemmel végződő barátságos mérkőzésen. Már az 1990-es világbajnokságra készülő keretbe is meghívta az akkori szövetségi kapitány Carlos Bilardo, de Redondo inkább az egyetemi tanulmányait részesítette előnyben.[5][6] Később megkérdezték a történtekről és elmondta valóban kapott meghívást, de úgy érezte nem lenne helye a kezdőcsapatban, így inkább otthon maradt.[7]
Az 1994-es világbajnokságon már részt vett és kezdő volt az összes mérkőzésen, de ő sem tudta megakadályozni, hogy a Románia elleni nyolcaddöntőt 3–2-re elveszítsék és így kiestek. A torna után Daniel Passarella lett az új szövetségi kapitány, aki megtiltotta, hogy hosszú hajú, fülbevalós és homoszexuális játékosok játszanak a válogatottban. Redondo több csapattársával egyetemben a történtek után lemondta a válogatottságot.[1][8]
Az 1998-as világbajnokságra készülő keretből is kihagyta Redondot Passarella, majd így fogalmazott: „Kétszer kértem meg, hogy játsszon a nemzeti csapatban és kétszer utasította vissza különböző okokra hivatkozva. Majd nyilvánosan kijelentette, hogy nem akar játszani a válogatottban és én nem válogatok be olyan játékosokat, akik nem akarnak játszani Argentínáért".[9] Redondo később megjegyezte: „Kiváló formában voltam, de különös elképzelései voltak a fegyelemről és azt akarta vágassam le a hajam. Nem értettem mi köze ennek a futballhoz, szóval újból nemet mondtam".[7]
1999-ben Marcelo Bielsa alatt még három mérkőzésre visszatért a nemzeti csapatba, de a későbbiekben már csak a klubfutballra szeretett volna koncentrálni, így végleg lemondta a válogatottságot.
