Olasz bevándorlók egyetlen fiaként született Lo Angelesben. Apja Dominick Anthony Crenna gyógyszerész, anyja Edith J. Pollette szállodaigazgató volt. Richard Los Angelesben, a Belmont High Schoolban érettségizett 1944-ben. 1945−1946 között sorkatonaként szolgált az amerikai hadseregben, majd a Dél-Kaliforniai Egyetemen angol nyelvű irodalom szakán szerzett diplomát.[7]
Színészi pályája
Már tizenéves korától, 1937-től szerepelt a rádióban. Irodalmi szövegeket olvasott fel, rádiójátékokban szerepelt (Boy Scout Jamboree, A Date With Judy). Az Our Miss Brooks rádiós sorozatban egy egyetemista srácot, Walter Dentont alakította. Első filmes szerepét ugyanennek az Our Miss Brooks-nak 1952-től sugárzott televíziós változatában kapta, ahol ugyanezt a karaktert játszotta el a képernyőn, Eve Arden (1908–1990) és Gale Gordon (1906–1995) társaságában.[7] Az 1957–1963 között sugárzott The Real McCoys családi tévésorozatban már főszerepet kapott, Luke McCoy-t alakította, a szerep meghozta számára az ismertséget szerte az Egyesült Államokban.
Későbbi pályája során 120-nál több filmben szerepelt, drámai szerepek mellett gyakran alakított katonákat, nyomozókat. Az 1966-os Homokkavicsok (The Sand Pebbles) háborús filmben amerikai hajóskapitányt játszott, aki foglyul esett amerikaiakat ment ki a polgárháborús Kínából. Terence Young rendező 1967-es Várj, míg sötét lesz című thrillerjében Audrey Hepburn mellett szerepelt. 1972-ben Alain Delon mellett szerepelt Jean-Pierre Melville francia rendező Zsaru című bűnügyi filmjében. 1981-ben A test melege című filmben az akkor debütáló Kathleen Turner férjét alakította. Garry Marshall rendező 1984-es Flamingókölyök c. romantikus filmjében a Matt Dillont felkaroló szerencsejátékos világfit játszotta. 1985-ben Karen Arthur rendező filmdrámájában (The Rape of Richard Beck) egy szexuális erőszak áldozatául esett, traumatizált férfit alakított. Ezért a szerepéért Emmy-díjat nyert, és Golden Globe-díjra is jelölték.
Egyik legismertebb szerepét a Rambo-sorozat első három akciófilmjében alakította (1982, 1985, 1988), ő volt Trautman ezredes, a címszereplő John Rambo (Sylvester Stallone) egykori parancsnoka. Később, 1993-ban ő maga eljátszotta ugyanennek a karakternek a paródiáját is a Nagy durranás 2. – A második pukk című filmvígjátékban, Charlie Sheennel és Lloyd Bridges-szel. (Karakterének, Denton Walters ezredesnek névválasztásával Crenna humorosan visszautalt első filmszerepére, Walter Dentonra.)
1988-ben csillagot kapott a Los Angeles-i Hírességek sétányán, a Hollywood Boulevard-on.
1999–től 2001-ig szerepelt az Amynek ítélve c. családi drámasorozat első két évadában, mint Jared Duff üzletember. Az 1994-es Koholt vád c. bűnügyi filmdrámában egy gyilkossággal vádolt nyugdíjas rendőrt alakított, Beverly D’Angelo mellett, az egyik nyomozót felnőtt fia, Richard Anthony Crenna játszotta. A merénylet napja c. 2001-es tévéfilmben Ronald Reagan elnököt Richard Crenna alakította. (A filmet az elnök elleni 1981-es merényletkísérlet 20. évfordulójára készítették.)
2003. január 17-én hunyt el, 76 éves korában, hasnyálmirigyrák következtében, a Los Angeles-i Cedars-Sinai kórházban. Utolsó filmszerepét a Porrá zúzott álmok tévéfilmben játszotta Christine Lahti és Beau Bridges társaságában, amelyet már Crenna halála után, 2003 áprilisában mutattak be.
Az Amynek ítélve sorozat 2005-től forgatott 3. évadának cselekményébe beleszőtték a Crenna által alakított Jared Duff halálát. Filmbéli menyasszonya, Maxine Gray (Tyne Daly), ünnepélyes temetést rendez neki, és emlékbeszédben méltatja az elhunyt emberi nagyságát.
Rendezői munkája
Filmrendezőként is dolgozott, először 1963–1964-ben az Andy Griffith Show több részét készítette el, majd további tévésorozatok egy-egy epizódját, köztük 1978-ban a Rockford nyomoz krimisorozat egyik epizódját. Első önálló mozi- és tévéfilmjét 1966-ban forgatta (And Baby Makes Three). Utolsó filmjét (Allison Sydney Harrison) 1983-ban rendezte.
Magánélete
Első házasságát 1950-ben kötötte Joan Grishammel, 1955-ben elváltak. 1959-ben Penni Sweeney-t vette feleségül, aki Crenna haláláig vele maradt. Három gyermekük született, köztük Richard Anthony Crenna (1959) apjához hasonlóan színész lett.
