Flo pályafutását a helyi amatőr klubnál, a Stryn-nél kezdte. 1993-ban igazolt a Sogndal-hoz, ahol együtt játszott testvéreivel, Jostein-nel és Jarle-val. Mikor a csapat 1994-ben kiesett a norvég élvonalból, Flo a Tromsø csapatához igazolt.
A Tromsø-nál az 1995-ös szezonban 18 gólt szerzett és a csapat gólkirálya lett. Teljesítménye eredményeként bemutatkozhatott a norvég válogatottban. 1996-ban lett a Brann játékosa. A csapatban eltöltött évei alatt 28 gólt szerzett, és Norvégia legjobb támadói közé lépett. Az 1997-es szezonban ennek ellenére nem aratott sikert a Brann szurkolói között, mivel az angol Chelsea vitatott körülmények között leigazolta. Utolsó mérkőzésén a Brann csapatában mesterhármast szerzett. Flo viszonylag alacsony áron, 300 000 fontért igazolt a Chelsea-hez 1997 nyarán.
