Il brasiliano Ricardo Oliveira, acquistato per sostituire Andrij Ševčenko, non sarà in grado di ripagare le aspettative della società.
Alla fine di maggio 2006 il Milan cede Rui Costa, il quale rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al Benfica, Jaap Stam, che torna nei Paesi Bassi, e Andrij Ševčenko, passato al Chelsea. La clamorosa partenza dell'attaccante ucraino genera grande disappunto tra i tifosi e nella stessa dirigenza, che prende atto della volontà del calciatore di lasciare il Milan. Per la sua sostituzione la società ingaggia il brasiliano Ricardo Oliveira dal Betis Siviglia. Altri acquisti estivi sono Daniele Bonera, Yoann Gourcuff, mentre viene ingaggiato lo svincolato Giuseppe Favalli.[4]
Pochi giorni più tardi, il 15 giugno, l'assemblea dei soci elegge per acclamazione Silvio Berlusconi presidente del Milan dopo un'assenza che durava dal 28 dicembre 2004, a seguito delle dimissioni per il divieto posto dalla legge Frattini.
Alla metà di agosto del 2006 il Milan, nell'ambito del processo per lo scandalo del calcio italiano, viene nuovamente deferito dal procuratore Palazzi per responsabilità oggettiva. L'addetto agli arbitri Leonardo Meani è deferito per omessa denuncia riguardo a una presunta combine nella partita Arezzo-Salernitana della Serie B 2004-2005. Il 2 agosto la UEFA decide di ammettere con riserva il Milan al terzo turno preliminare della Champions League 2006-2007 contro la Stella Rossa. Superato abbastanza agevolmente il terzo turno preliminare (1-0 a San Siro e 2-1 a Belgrado), il Milan accede alla fase a gironi della competizione per l'ottava volta negli ultimi dieci anni.[6]
Dopo un inizio in campionato favorevole, che consente alla squadra di azzerare rapidamente la penalizzazione di 8 punti, i rossoneri perdono alcuni match e si trovano lontani dalla vetta della classifica già a novembre.[7] La crisi di gioco e di risultati è addebitabile, secondo pareri diffusi, alla mancata preparazione fisica estiva per via dell'improvviso obbligo di disputare il terzo turno preliminare di Champions League.
Nella principale competizione europea, il club si impone nel suo girone eliminatorio composto da AEK Atene (battuto 3-1), Anderlecht (sconfitto 4-1 e 1-0) e Lille conquistando con due turni d'anticipo il primo posto (raggiunto per il quinto anno consecutivo) e conseguentemente, l'accesso agli ottavi di finale.[8]
Nel nuovo anno il rendimento della squadra migliora. La dirigenza, criticata per non avere adeguatamente sostituito Ševčenko durante il calciomercato estivo, lasciando la squadra priva di un vero bomber, a gennaio porta in rossonero il fuoriclasse brasiliano Ronaldo, proveniente dal Real Madrid ed ex calciatore dell'Inter, ma che non può giocare nelle competizioni europee,[9] ma che aiuterà la squadra in campionato siglando 7 reti in 14 presenze. Viene inoltre acquistato il campione del mondo Massimo Oddo dalla Lazio[4].
Clarence Seedorf risulta fondamentale nella vittoria della Champions League con alcuni gol decisivi.
Per il prosieguo in Champions League, vista la scarsa propensione realizzativa di Oliveira (che chiuderà la stagione con 5 reti in 37 presenze), il tecnico Ancelotti torna al 4-3-2-1 già caratterizzante le prime due fasi della massima competizione europea nel 2002-2003 e parte del campionato 2003-2004: sacrifica una punta per inserire un centrocampista in più (Ambrosini) e sposta Seedorf sulla linea della trequarti accanto a Kakà.[10] Quest’ultimo infatti si rivela sempre più l'uomo chiave della squadra, apportando fra l'altro un fondamentale contributo in termini realizzativi come mai aveva fatto fino a ora. Mentre in Coppa Italia il club di via Turati è eliminato in semifinale dalla Roma, poi vincitrice della competizione, dopo aver avuto la meglio agli ottavi sul Brescia e ai quarti sull'Arezzo, in ambito europeo il Milan prosegue il proprio cammino superando (0-0 e 1-0 a San Siro) il Celtic negli ottavi di finale. Eliminato il Bayern Monaco (2-2 a San Siro firmato Pirlo e Kaká e 2-0 all'Allianz Arena con reti di Seedorf e Inzaghi), il Diavolo approda alle semifinali di Champions per la terza stagione consecutiva (quarta semifinale nelle ultime cinque stagioni). Qui supera il Manchester United che, dopo avere avuto la meglio nella gara d'andata all'Old Trafford (3-2), viene nettamente sconfitto per 3-0 a San Siro nel ritorno subendo i gol di Kaká (già autore di una doppietta all'andata), Seedorf e Gilardino.
Il club rossonero conquista così l'accesso all'undicesima finale della propria storia in Coppa Campioni/Champions League, la terza negli ultimi cinque anni, confermandosi protagonista assoluto della competizione, secondo club europeo nella classifica delle finali disputate alle spalle del Real Madrid (dodici). Nella finale dello Stadio Olimpico di Atene, il 23 maggio, i rossoneri si ritrovano opposti al Liverpool, come nel 2005. È la seconda volta nella storia della Coppa dei Campioni/Champions League che due squadre si affrontano in finale a pochi anni di distanza.[11] A differenza della finale di Istanbul di due anni prima, questa volta a vincere è il Milan, che batte per 2-1 gli inglesi al termine di una partita equilibrata, in cui i rossoneri sanno sfruttare al meglio le occasioni da gol create. Alla doppietta di Filippo Inzaghi segue, nel finale, il gol del Liverpool con Dirk Kuijt, che non impedisce al capitano Paolo Maldini di sollevare nuovamente, a quattro anni di distanza, la sua quinta Coppa dei Campioni, la settima per il club di via Turati, la quinta in diciotto anni per il club rossonero. Kaká si laurea inoltre capocannoniere del torneo con 10 gol.[8]
In campionato, dove perde entrambi i derby a venticinque anni di distanza dall'ultima volta, il primo per 3-4 e il secondo per 2-1, il club raggiunge l'obiettivo minimo stagionale, il piazzamento tra le prime quattro, con due turni di anticipo. I rossoneri non riusciranno, sia per la penalizzazione per lo scandalo del calcio sia per propri demeriti, a tenere il passo record dell'Inter campione d'Italia, che distanzierà il Milan di 36 punti (compresi gli otto di penalizzazione).[12]
Alla fine della stagione, all'età di 41 anni, si ritira dall'attività agonistica il vice-capitano Alessandro Costacurta, uno dei simboli storici della squadra degli ultimi venti anni. Il 13 maggio, nella gara contro il Catania, Paolo Maldini raggiunge le 600 presenze in Serie A, primo calciatore a toccare questa quota[13][14] e con l'ottava finale di Coppa dei Campioni/Champions League, uguaglia il record di finali disputate, stabilito precedentemente dallo spagnolo Francisco Gento con il Real Madrid.[15]
Divise e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 2006-2007 è Adidas, mentre lo sponsor ufficiale è Bwin. La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini bianchi a risvolti rosso neri e calzettoni neri con risvolti rossi. La divisa di riserva è completamente bianca, mentre la terza divisa è a maglia e pantaloncini neri con calzettoni neri, tutto con risvolti rossi.
Preparatori atletici: Daniele Tognaccini (responsabile), Fabio Allevi, Bruno Dominici, Sergio Mascheroni, Giovanni Mauri, Andrea Primitivi, William Tillson
Fonte: Serie A – Classifiche, su legaseriea.it. URL consultato il 2 settembre 2016 (archiviato dall'url originale il 12 giugno 2018). Legenda: Luogo: C = Casa; T = Trasferta. Risultato: V = Vittoria; N = Pareggio; P = Sconfitta.
^La vittoria della Champions League ha permesso alla squadra di essere ammessa direttamente al tabellone principale senza passare dal terzo turno preliminare dovuto alla quarta posizione in campionato.
^A causa della regola UEFA che impedisce a un giocatore già sceso in campo in una competizione europea con una squadra, di giocare con un altro club nella stessa competizione.
^Ufficiale: Oliveira è del Milan, su tgcom.mediaset.it, Tgcom, 31 agosto 2006. URL consultato il 23 ottobre 2010 (archiviato dall'url originale il 29 aprile 2011).