Si affaccia a nord-ovest sul mar d'Irlanda tramite gli ampi estuari dei fiumi Dee e Mersey, che sono separati dalla penisola di Wirral. Solo la parte meridionale della penisola di Wirral fa parte della contea. Il territorio è prevalentemente pianeggiante costituendo parte della pianura che si estende tra le colline del Galles a ovest e le colline dei Pennini a est. I fiumi principali sono il Dee, il Weaver e la Mersey. Al confine orientale si elevano i rilievi collinari dei Pennini occidentali.
Il capoluogo è la storica città di Chester, fondata dai romani, con notevoli caratteristiche architettoniche. Parte del nord della contea ricade nelle aree metropolitane di Liverpool e Manchester. La città più grande è Warrington, che è stata designata come new town nel 1968. Altri centri importanti sono: Ellesmere Port (con importanti industrie di raffinazione e automobilistiche), Runcorn, Widnes, Altricham, Crewe, Wilmslow e Macclesfield.
La contea del Cheshire riportata nel Domesday Book aveva una estensione molto maggiore di quella attuale e si estendeva a nord fino al fiume Ribble. A partire dal 1182 il territorio della contea a nord della Mersey cominciò ad essere amministrato dal Lancashire. Con la riorganizzazione delle amministrazioni locali nel 1974 alcune aree della contea localizzate vicino al confine con il Lancashire furono cedute alla Greater Manchester ed al Merseyside. Il suo nome è derivato di Chester e shire, “contea” nell'inglese.
Economia
La contea ha una agricoltura ed un settore zootecnico molto sviluppati. Nella contea viene prodotto il tradizionale formaggioCheshire. Anche l'industria ha avuto uno sviluppo notevole. L'industria chimica ha avuto inizio con l'estrazione del sale iniziata dai romani, e le tre città di Northwich, Middlewich e Nantwich hanno sviluppato dell'industria del sale. A Ellesmere Port esiste dal 1924 una raffineria di petrolio. Le industrie meccaniche sono particolarmente sviluppate. Le officine ferroviarie di Crewe arrivarono a occupare 20 000 dipendenti. Oggi sono ancora in attività anche se molto ridimensionate. A Crewe è presente lo stabilimento automobilistico della Bentley. Altre industrie automobilistiche presenti nella contea sono la Jaguar e la Vauxhall che hanno impianti di produzione a Ellesmere Port. Anche l'industria aeronautica ha diversi impianti di produzione nel Cheshire. Il turismo infine è un altro settore particolarmente sviluppato.
Monumenti e luoghi d'interesse
La via principale di Chester
Alderley Edge, colline con bellezze naturali.
Case a gratticcio di Chester, con portici su due piani.