Le Roy ha allenato una lunga serie di club, partendo dal piccolo club francese dell'Amiens SC, diventando allenatore dopo aver terminato la carriera agonistica. Riuscì a raggiungere la finale di Coppa d'Africa nel 1986 con il Nazionale di calcio del Camerun, e quindi a vincere la competizione nel 1988, la sua maggior vittoria come allenatore. Era alla guida del Senegal quando raggiunsero i quarti di finale della Coppa d'Africa nel 1992, e tornò al Camerun per guidarlo ai mondiali 1998.
Dopo aver ricoperto l'incarico di osservatore al Milan nel 1996, Le Roy diventò direttore tecnico del Paris Saint-Germain per la stagione 1997-1998. Prese dunque il posto di allenatore al Cambridge United per un piccolo periodo nel 2004, firmando un "contratto morale" con la società.[2] Nel 2004 fu nominato c.t. del Congo. Nel settembre 2006 fu nominato CT del Ghana.[3] Nel febbraio 2008 portò la squadra al 14º posto del ranking FIFA, la loro più alta posizione di sempre, ma perse il posto nel maggio 2008.[4]
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