Cyril Trimnell-Ritchard nacque a Surry Hills, nei sobborghi di Sydney, il 1º dicembre 1897, da genitori australiani: suo padre Herbert Trimnell-Ritchard era di religione protestante, sua madre Marguerite una devota cattolica che lo educò nella sua fede e lo fece studiare presso i gesuiti del St Aloysius' College.
All'inizio della sua carriera, Ritchard prese parte a numerose commedie musicali tra le quali Katinka (1918) di Rudolf Friml a Melbourne, nel ruolo di Ivan Dimitri, Going Up e Yes, Uncle!, uno dei grandi successi delle scene londinesi al tempo della prima guerra mondiale, di cui fu protagonista insieme a Madge Elliott, che più tardi diventerà sua moglie.
Negli anni venti e trenta, Ritchard lavorò per il cinema, apparendo in tredici film. Nel 1929, fu protagonista di Piccadilly di Ewald André Dupont, dove recitò a fianco di Anna May Wong. Nello stesso anno Alfred Hitchcock gli affidò il ruolo del cattivo in Ricatto, uno dei più noti gialli inglesi del maestro del brivido.
Nel 1954, Ritchard diventerà una star di Broadway indossando i panni di Capitan Hook nel musical Peter Pan che aveva come protagonista Mary Martin. Per questa interpretazione, l'attore vinse il Tony Award. Insieme a Mary Martin, riprese il suo ruolo nella versione televisiva del musical prodotto dalla NBC. Nel 1959 vinse il suo secondo Tony Award per la commedia The Pleasure of His Company.
Dalla fine degli anni cinquanta, Ritchard diventò una presenza fissa in numerosi varietà e programmi televisivi. Durante una tournée a Chicago, ebbe un attacco cardiaco il 25 novembre 1977. Venne ricoverato in ospedale e, un mese più tardi, morì all'età di ottant'anni. È sepolto al Saint Mary's Cemetery a Ridgefield, nel Connecticut, dove si trovava la sua casa di campagna nella quale aveva vissuto a lungo.