Il 15 e il 16 dicembre 1995 a Bardonecchia ottenne i suoi unici due podi nel circuito continentale, entrambi terzi posti in slalom gigante; esordì in Coppa del Mondo il 6 gennaio 1996 a Flachau, senza concludere lo slalom gigante. Il 24 gennaio 1999 conquistò il primo podio in Coppa del Mondo (terzo nello slalom speciale di Kitzbühel) e nella stessa stagione debuttò ai Campionati mondiali: a Vail/Beaver Creek 1999 si classificò 11º nello slalom gigante e 4º nello slalom speciale.
Il 19 gennaio 2003 a Wengen vinse la sua prima gara di Coppa del Mondo e ai successivi Mondiali di Sankt Moritz conquistò la medaglia di bronzo, sempre in slalom speciale, mentre nella combinata fu 8º. Nell'|edizione iridata seguente, Bormio/Santa Caterina Valfurva 2005, Rocca fu scelto come portabandiera dell'Italia per la cerimonia di apertura[senza fonte], per poi vincere sulla pista Stelvio la medaglia di bronzo nella combinata e nello slalom speciale.
Stagione 2006
Nella stagione 2005-2006 Rocca esordì collezionando cinque vittorie in Coppa del Mondo in altrettante gare di slalom speciale (disputate a Beaver Creek, Madonna di Campiglio, Kranjska Gora, Adelboden e Wengen), diventando così il terzo sciatore nella storia a riuscire a vincere le prime tre gare della stagione, dopo Ingemar Stenmark e Alberto Tomba, ed eguagliando il filotto dello stesso Stenmark e di Marc Girardelli di cinque vittorie consecutive. La serie si interruppe a Kitzbühel il 22 gennaio, quando non concluse la prima manche[4]: Rocca non riuscì così a eguagliare il primato, appartenente a Tomba, di sette vittorie di fila.
Nelle stagioni seguenti l'atleta valtellinese, anche a causa di vari guai fisici che l'afflissero[senza fonte], non si confermò agli stessi livelli. A parte un podio all'inizio della stagione 2007, infatti, restò lontano dalle prime tre posizioni in gara fino al 1º febbraio 2009, quando ottenne un secondo posto a Garmisch-Partenkirchen dietro al compagno di squadraManfred Mölgg. Nelle ultime rassegne iridate cui prese parte, Åre 2007 e Val-d'Isère 2009, non completò le prove di slalom speciale.
Il 23 gennaio 2010, in occasione della gara di Kitzbühel, annunciò il suo ritiro immediato dalle competizioni agonistiche, a seguito dell'ennesimo guaio fisico, stavolta al muscolo tendineo della coscia sinistra[senza fonte]; svanì così la speranza di poter portare a casa, a Vancouver 2010, la tanto desiderata medaglia olimpica con cui aveva mancato l'appuntamento nel 2006[9]. La sua ultima gara in carriera fu quindi lo slalom speciale di Zagabria del 6 gennaio 2010, nel quale non concluse la seconda manche.
