Imminio

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L'imminio o immonio è un catione organico di struttura generale [R¹R²C=NR³R⁴]⁺ ed è considerabile come una immina terziaria^[1]. Gli ioni imminio sono importanti intermedi in molte reazioni organiche come il riarrangiamento di Beckmann, la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Stephen o la reazione di Duff. Non potendo essere isolati puri, a causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di sali.

I cationi imminio adottano geometrie simili a quelle degli alcheni. L'untià CN centrale è quasi coplanare con tutti e quattro i sostituenti. La lunghezza del legame C=N è di circa 129 picometri.

I cationi imminio si ottengono per protonazione e alchilazione delle immine corrispondenti:

RN=CR'₂ + H⁺ → [RNH=CR'₂]⁺

RN=CR'₂ + R"⁺ → [RR"N=CR'₂]⁺

Sono inoltre generati per condensazione di ammine secondarie con chetoni o aldeidi:

O=CR'₂ + R₂NH + H⁺ → [R₂N=CR'₂]⁺ + H₂O

Sono note anche altre vie sintetiche per i cationi imminio, si possono per esempio ottenere tramite reazioni di apertura d'anello della piridina.

• Trasposizione di Beckmann
• Sale di Eschenmoser
• Reazione di Duff
• Reazione di Stephen
• Reazione di Vilsmeier-Haack
• Reazione di Pictet-Spengler
• Reazione di Knoevenagel

• Ammonio
• Nitrenio