Damon fu selezionato dai Kansas City Royals come trentacinquesima scelta assoluta durante il draft 1992.
Debuttò nella MLB il 12 agosto 1995 con i Royals, contro i Seattle Mariners.
Nel 2004 Damon lasciò crescere barba e capelli, assumendo il soprannome datogli dai tifosi di uomo delle caverne "Cave Man". Al termine dell'anno i Boston Red Sox tornarono a vincere le world series dopo 86 anni, rendendo Damon campione per la prima volta in carriera.
Nella stagione 2006 passò agli New York Yankees, acerrimi rivali dei Red Sox.
Giocò la sua ultima partita in Major League il 1º agosto 2012 con i Cleveland Indians, e fu svincolato dalla squadra il 9 agosto. Alla fine della stagione 2012, fu terzo tra i giocatori attivi nei punti segnati (1668) e nei tripli (109).
Tentò nei 3 anni successivi a rientrare in Major league, ma senza successo.
^World Baseball Classic Team: Thailand, su web.worldbaseballclassic.com. URL consultato il 27 novembre 2012 (archiviato dall'url originale il 26 maggio 2015).
