La Kup Srbije u fudbalu 2019-2020 (in cirillicoКуп Србије у фудбалу 2019-2020, Coppa di Serbia di calcio 2019-2020), è stata la 14ª edizione della Kup Srbije, iniziata l'11 settembre 2019 e terminata il 24 giugno 2020. Il detentore era il Partizan. Il Vojvodina ha conquistato il trofeo per la seconda volta nella sua storia.
La formula è quella dell'eliminazione diretta, in caso si parità al 90º minuto si va direttamente ai tiri di rigore senza disputare i tempi supplementari[1] (eccetto in finale). Gli accoppiamenti sono decisi tramite sorteggio; in ogni turno (eccetto le semifinali, dove il sorteggio è libero) le "teste di serie" non possono essere incrociate fra loro.
La finale si disputa di regola allo Stadio Partizan di Belgrado; se i finalisti sono Partizan e Stella Rossa si effettua un sorteggio per decidere la sede; se i finalisti sono Partizan ed un'altra squadra si gioca allo Stadio Rajko Mitić ("casa" della Stella Rossa).
Le vincitrici delle coppe regionali 2018-2019 sono: Bratstvo Prigrevica (Vojvodina), OFK Belgrado (Belgrado), Vodojaža Grošnica (Ovest), Jagodina Tabane (Est) e FK Trepča (Kosovo e Metochia).
Viene disputato dalle ultime 5 classificate della Prva Liga Srbija 2018-2019 e dalle 5 vincitrici delle coppe regionali. Dato il ritiro di Bežanija, Borac Čačak e Sloboda Užice, tre squadre (Vodojaža, Trepča e OFK) passano il turno automaticamente.
Il sorteggio si è tenuto il 17 settembre 2019. Alla squadra della Stella Rossa non è stato permesso di recarsi in Kosovo a Mitrovica per disputare la partita contro il FK Trepča, quindi la gara è stata spostata a Stara Pazova, sede della FSS.[3]
Il sorteggio si è tenuto il 15 ottobre 2019. Le gare della Stella Rossa e del Partizan sono state rinviate per gli impegni nelle coppe europee delle due compagini.[4]
Il sorteggio si sarebbe dovuto tenere il 18 marzo 2020, ma è stato rinviato a causa della emergenza coronavirus. Nell'altra occasione in cui la coppa era stata interrotta, la Kup Jugoslavije 1998-1999 per i bombardamenti della operazione Allied Force, il torneo era stato ripreso in giugno con la disputa delle semifinali e della finale.[5]