Lorenzo, il maggiore d'età, è anche la personalità artisticamente più significativa della famiglia: mentre alcune delle opere rimaste sono attribuibili a lui solo, nessuna è stata assegnata con certezza al fratello. La loro produzione comprende principalmente affreschi di carattere sacro, dalla semplice immagine votiva alle grandi composizioni.
Lorenzo, entrato al servizio della famiglia Smeducci, che godeva di un periodo di notevole prosperità economica con traffici oltre la regione, realizzò opere di stile aggiornatissimo, che testimoniano i vivaci scambi con il Veneto, l'Emilia e la Lombardia, attraverso la quale arrivavano i modelli transalpini. Importante è il Matrimonio mistico di Santa Caterina, datato 1400 e caratterizzato da un vorticoso movimento delle linee dei panneggi, da colori irreali e da un minuto realismo nei dettagli.
Lo stile narrativo, a tratti ingenuo, antepone alla visione d'insieme il dettaglio aneddotico, la scena “di genere” che in alcuni casi finisce per relegare in secondo piano il soggetto religioso.